2-二甲氨基-3-氰基吡啶 | 60138-76-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-二甲氨基-3-氰基吡啶
• 中文别名: 2-(二甲基氨基)烟腈
• 英文名称: 2-(dimethylamino)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(dimethylamino)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 60138-76-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD08689753
• 分子量: 147.18
• InChiKey: AGKVQTZVCHITEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氨基-3-氰基吡啶 在 aluminum nickel ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(aminomethyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused imidazolium derivatives

  摘要：

  这项发明涉及药物，特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑基衍生物，以及其新型合成中间化合物。这些新型咪唑基衍生物与芳基或杂环芳基环融合，其特征在于1-和/或3-位置被取代为具有从羟基、烷基等取代基中选择的取代基，具有出色的抗肿瘤活性和低毒性，并且作为具有广泛安全边界的抗癌剂而有用。

  公开号：

  US20030114508A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基吡啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~160.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-二甲氨基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下，通过氨基吡啶在二甲基甲酰胺中的重氮化反应，一锅法合成N，N-二甲基氨基吡啶

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸的存在下氨基吡啶的重氮化可得到相应的吡啶基三氟甲磺酸盐，而不是预期的重氮盐。在二甲基甲酰胺中加热时，通过取代三氟甲磺酰氧基，可以将吡啶三氟甲磺酸吡啶酯转化为N，N-二甲基氨基吡啶。在微波辐射下反应被加速。已经提出了一种新颖的一锅法，用于从可商购的氨基吡啶合成2-和4-（二甲基氨基）吡啶。该方法提供了目标产物的高收率，并且可以被认为是已知的N，N合成方法的替代方法。-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）广泛用作有机合成中的基础催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060093

文献信息

• Amination of Aromatic Halides and Exploration of the Reactivity Sequence of Aromatic Halides
  作者：Chu Yang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02588

  日期：2019.1.4

  A base-promoted amination of aromatic halides has been developed using a limited amount of dimethylformamide (DMF) or amine as an amino source. Various aryl halides, including F, Cl, Br, and I, have been successfully aminated in good to excellent yields. Although the amination of aromatic halides with amines or DMF is usually considered as an aromatic nucleophilic substitution (SNAr) process, and the

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。
• FUSED IMIDAZOLIUM DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1256576A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  This invention relates to medicaments, particularly novel fused imidazolium derivatives useful for the treatment of cancers and novel synthetic intermediate compounds thereof. The novel imidazolium derivatives fused with an aryl or heteroaryl ring, characterized in that the 1- and/or 3-position is substituted by an alkyl group etc. having a substituent selected from the group consisting of -ORa, -SRa and the like, have excellent anti-tumor activity and low toxicity and are useful as anticancer agents having wide margins of safety.

  本发明涉及药物，特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑鎓衍生物及其新型合成中间体化合物。 与芳基或杂芳基环融合的新型咪唑鎓衍生物，其特征在于1位和/或3位被烷基等取代，该烷基的取代基选自-ORa、-SRa等组成的组，具有优异的抗肿瘤活性和低毒性，可用作抗癌剂，具有较宽的安全范围。
• A simple synthesis of aminopyridines: use of amides as amine source
  作者：Arumugam Kodimuthali、Anitha Mungara、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800005

  日期：——

  A transition metal/microwave irradiation (or base) free synthesis of aminopyridines has been accomplished via C-N bond forming reaction between chloropyridine and a variety of simple amides under refluxing conditions.
• Microwave Irradiation–Assisted Amination of 2-Chloropyridine Derivatives with Amide Solvents
  作者：Abdelouahid Samadi、Daniel Silva、Mourad Chioua、Maria do Carmo Carreiras、José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397911.2010.515360

  日期：2011.10

  A simple, quick, and high-yielding microwave-assisted synthesis of 2-(N,N-dimethyl)amine- and 2-aminopyridine derivatives is reported here for the first time in the reaction of 2-chloro substituted pyridines with amide solvents such as dimethylformamide or formamide, without transition-metal catalysts.
• Microwave-induced by-products in the synthesis of 2-(4-methyl-2-phenylpiperazinyl)pyridine-3-carbonitrile
  作者：Christelle Lamazzi、Armelle Dreau、Christel Bufferne、Christine Flouzat、Patrick Carlier、Rob ter Halle、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.068

  日期：2009.8

  The Letter describes the investigation of an industrial reaction of N-methylphenylpiperazine and chloro nicotinonitrile, under microwave heating. Besides the formation of the expected 2-(4-methyl-2-phenylpiperazinyl)pyridine-3-carbonitrile (4), extension of the scale leads to unexpected by-products. A specific pathway due to the formation of a reactive 'ionic alkylating intermediate' formed in situ under microwave conditions is proposed to explain the results observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.