5-isopropylcytidine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt | 117309-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropylcytidine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
• 英文别名: 5-Isopropylcytidine 3',5'-cyclic monophosphate；1-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,7-dihydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-4-amino-5-propan-2-ylpyrimidin-2-one;azane
• CAS: 117309-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₇P*H₃N
• 分子量: 364.295
• InChiKey: YKZPEUBGFBRBPH-IVOJBTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-isopropylcytidine hydrochloride 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 磷酸三乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.25h， 生成 5-isopropylcytidine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-烷基胞嘧啶（5-烷基胞苷）环状3'，5'-单磷酸盐的合成，抑癌和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的5-烷基胞苷及其5'-单磷酸酯和环状3'，5'-单磷酸酯并评估了其抗病毒和抗肿瘤活性。该5-烷基环状核苷酸对白血病L1210细胞及其脱氧胞苷激酶缺陷的亚系没有细胞生长抑制作用（ID50大于200微克/ mL）。某些相应的核苷及其5'-单磷酸酯确实具有35-162微克/ mL范围内的活性，未取代的胞苷环3'，5'-单磷酸酯也是如此。对于400μg/ mL的任何化合物均未发现抗病毒活性。这些实验结果不支持基于将5-烷基胞苷潜在地转化为生物活性的5-烷基-2'-脱氧尿苷而利用5-烷基胞苷的药物设计原理。

  DOI：

  10.1021/jm00121a040

文献信息

• Synthesis and cystostatic and antiviral activities of 1-.beta.-D-ribofuranosyl-5-alkylcytosine (5-alkylcytidine) cyclic 3',5'-monophosphates
  作者：Jozsef Beres、Wesley G. Bentrude、Laszlo Otvos、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00121a040

  日期：1989.1

  5-alkylcytidines and their 5'-monophosphates and cyclic 3',5'-monophosphates have been synthesized and evaluated for antiviral and antitumor activity. The 5-alkyl cyclic nucleotides were not cytostatic (ID50 greater than 200 micrograms/mL) against leukemia L1210 cells and a deoxycytidine kinase-deficient subline thereof. Certain of the corresponding nucleosides and their 5'-monophosphates did show activity

  已经合成了一系列的5-烷基胞苷及其5'-单磷酸酯和环状3'，5'-单磷酸酯并评估了其抗病毒和抗肿瘤活性。该5-烷基环状核苷酸对白血病L1210细胞及其脱氧胞苷激酶缺陷的亚系没有细胞生长抑制作用（ID50大于200微克/ mL）。某些相应的核苷及其5'-单磷酸酯确实具有35-162微克/ mL范围内的活性，未取代的胞苷环3'，5'-单磷酸酯也是如此。对于400μg/ mL的任何化合物均未发现抗病毒活性。这些实验结果不支持基于将5-烷基胞苷潜在地转化为生物活性的5-烷基-2'-脱氧尿苷而利用5-烷基胞苷的药物设计原理。