5-acetyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone | 74179-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-Acetyl-2-methoxy-1,4-benzochinon；2-Acetyl-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 74179-55-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: RIARCRSKJRYRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,5-Dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  醌类研究。六、某些 4-乙酰-2,3-二氢苯[b] 呋喃中的酸催化重排

  摘要：

  2-乙酰基-和 5-乙酰基-2-甲氧基-1,4-苯醌（1a, 1c）与 N-丙烯基哌啶反应得到相应的 2,3-二氢苯并[b]呋喃，2b 和 2c，含有乙酰基C-4 组。这些二氢呋喃的酸处理重排为 8-甲基-和 2-甲氧基-8-甲基胡桃酮 (4a, 4b)。从 4-乙酰基-2,5-二羟基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 (2e) 中以相当的产率获得胡桃酮 (4c) 和 2,3-二氢胡桃酮 (6)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.187

文献信息

• Studies on quinones. XIII. Synthesis and reactivity in acid medium of cyclic<i>O,N</i>-ketals derived from acylbenzoquinones and enamines
  作者：RaÚL Cassis、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1002/jhet.5570210346

  日期：1984.5

  A series of cyclic O,N-ketals 14–20 derived from benzo[b]furan has been synthesized by reaction of acylbenzoquinones and enamines. Compounds 14–20, in warm aqueous sulfuric acid, react to give elimination or rearrangement products depending on the structure of the substrate. The behavior of heterocycles 14–20 in acid conditions is interpreted on the basis of the arrangement of the carbon substituents

  通过酰基苯醌和烯胺的反应合成了一系列衍生自苯并[ b ]呋喃的环状O，N-缩酮14-20。化合物14–20在温暖的硫酸水溶液中，根据底物的结构反应生成消除或重排产物。根据呋喃环上碳取代基的排列，可以解释在酸性条件下杂环14-20的行为。
• CASSIS, R.;TAPIA, R.;VALDERRAMA, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 869-872
  作者：CASSIS, R.、TAPIA, R.、VALDERRAMA, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• STUDIES ON QUINONES. VI. ACID-CATALIZED REARRANGEMENTS IN SOME 4-ACETYL-2,3-DIHYDROBENZO[<i>b</i>] FURANS
  作者：Luis Barrios、V. Manuel Ruiz、Ricardo Tapia、Jaime Valderrama、Juan C. Vega

  DOI：10.1246/cl.1980.187

  日期：1980.2.5

  N-propenylpiperidine gave the corresponding 2,3-dihydrobenzo[b]furans, 2b and 2c, containing the acetyl group at C-4. Acid treatment of these dihydrofurans rearranged to 8-methyl- and 2-methoxy-8-methyljuglone (4a, 4b). Juglone (4c) and 2,3-dihydrojuglone (6) were obtained in fair yields from 4-acetyl-2,5-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan (2e).

  2-乙酰基-和 5-乙酰基-2-甲氧基-1,4-苯醌（1a, 1c）与 N-丙烯基哌啶反应得到相应的 2,3-二氢苯并[b]呋喃，2b 和 2c，含有乙酰基C-4 组。这些二氢呋喃的酸处理重排为 8-甲基-和 2-甲氧基-8-甲基胡桃酮 (4a, 4b)。从 4-乙酰基-2,5-二羟基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 (2e) 中以相当的产率获得胡桃酮 (4c) 和 2,3-二氢胡桃酮 (6)。