11',11',12',12',13',13',14',14',15',15',16',16',17',17',18',18',18'-heptadecafluorooctadeca-9'-ynoic acid | 850798-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11',11',12',12',13',13',14',14',15',15',16',16',17',17',18',18',18'-heptadecafluorooctadeca-9'-ynoic acid
• 英文别名: 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-9-ynoic acid；11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-Heptadecafluorooctadec-9-ynoic acid
• CAS: 850798-85-5
• 化学式: C₁₈H₁₅F₁₇O₂
• 分子量: 586.289
• InChiKey: RBRSBSMHXXEKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.4-78.6 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11',11',12',12',13',13',14',14',15',15',16',16',17',17',18',18',18'-heptadecafluorooctadeca-9'-ynoic acid 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,2-di(11',11',12',12',13',13',14',14',15',15',16',16',17',17',18',18',18'-heptadeca-fluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4"-methoxybenzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含不同长度全氟烷基的双链磷脂酰胆碱的合成及单层性质

  摘要：

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-9-iodo-1-tetrahydropyranyloxyoctadec-9-ene 在 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 11',11',12',12',13',13',14',14',15',15',16',16',17',17',18',18',18'-heptadecafluorooctadeca-9'-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的C18脂肪酸：合成和界面性质

  摘要：

  以高收率合成了含全氟辛基的氟化油酸1 - Z及其类似物（E-异构体1 - E，炔烃类型2和饱和类型3）。在这些合成中，发现可以将关键化合物5转化为1 - Z，1 - E和2中的每一个。。此外，为了证明疏水链中的不饱和度，几何异构化和F原子的存在如何影响单层稳定性，对它们在空气-水界面的单层平衡扩散压力进行了测量。不管疏水链中的结构改变如何，与它们的烃对应物相比，氟化脂肪酸都形成了更稳定的单层，并具有较高的扩散压力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.017

文献信息

• 擬環状脂質化合物
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2015172011A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】合成が比較的容易で、新規なグリセロールエステル化合物またはグリセロールエーテル化合物、およびそれらを含有する分子集合体を提供する。【解決手段】本発明は、グリセロール２分子が１価および２価のアルコールもしくはカルボン酸とエーテルまたはエステル結合を介して結合し、分子中にフッ素原子または非末端の三重結合もしくはその両者が導入された新規な擬環状脂質化合物を提供する。【選択図】なし

  这项技术旨在提供相对容易合成的新型甘油酯化合物或甘油醚化合物，以及含有它们的分子集合体。具体实施方式包括将两个甘油分子通过醚或酯键与一价或二价醇或羧酸结合，引入氟原子或非末端三键或两者在分子中形成的新型假环脂类化合物。
• Highly fluorinated C18 fatty acids: synthesis and interfacial properties
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.017

  日期：2004.12

  A fluorinated oleic acid 1-Z containing a perfluorooctyl group and its analogues (E-isomer 1-E, alkyne type 2 and saturated type 3) were synthesized in good yields. In these syntheses, it was found that a key compound 5 could be converted to each of 1-Z, 1-E and 2. Furthermore, equilibrium spreading pressures of their monolayers at the air–water interface were measured in order to demonstrate how the

  以高收率合成了含全氟辛基的氟化油酸1 - Z及其类似物（E-异构体1 - E，炔烃类型2和饱和类型3）。在这些合成中，发现可以将关键化合物5转化为1 - Z，1 - E和2中的每一个。。此外，为了证明疏水链中的不饱和度，几何异构化和F原子的存在如何影响单层稳定性，对它们在空气-水界面的单层平衡扩散压力进行了测量。不管疏水链中的结构改变如何，与它们的烃对应物相比，氟化脂肪酸都形成了更稳定的单层，并具有较高的扩散压力。
• Synthesis and monolayer properties of double-chained phosphatidylcholines containing perfluoroalkyl groups of different length
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.011

  日期：2008.8

  series of double-chained phosphatidylcholines (PCs), 1,2-dioctadec-9′-ynoyl-sn-glycero-3-phosphocholine analogs containing perfluoroalkyl moieties (CF3, C2F5, n-C4F9 or n-C8F17) as the terminal segment in two hydrophobic chains, 1a–d, were synthesized. Equilibrium spreading pressures of these fluorinated PCs at the air–water interface were measured as an indication of monolayer stability, in order to

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。