1-phenethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 93816-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 93816-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: GDEYQNLNJXESFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  145-148 °C(Press: 0.3 mmHg)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2-苯基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethyl-3-phenylpropanamide 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-phenethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• 一种具有丙烯酸酯结构的环亚胺衍生物及制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN114874140A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明的一种具有丙烯酸酯结构的环亚胺衍生物及制备方法属于有机合成化学技术领域。所述的具有丙烯酸酯结构的环亚胺类衍生物，结构通式为：制备方法为：以环亚胺类化合物和MBH碳酸酯按摩尔比1:1～3混合溶于有机溶剂中，在空气或氮气气氛下，于20℃～160℃下反应30分钟～24小时，得到具有丙烯酸酯结构的环亚胺类衍生物。本发明原料来源广泛，目标产物的合成方法操作简便，具有绿色环保、原子经济性好、目标产物收率高、易于工业化生产等特点。
• Catalyst-Free α-Allylation of Dihydroisoquinolines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Its Applications in the Construction of Benzo[<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Siyu Wang、Yuhan Li、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang、Lianyou Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02843

  日期：2023.3.17

  carbonates was reported. The scopes of 3,4-dihydroisoquinolines and MBH carbonates as well as gram-scale synthesis were investigated, and densely functionalized adducts were obtained in moderate to good yields. The synthetic utility of these versatile synthons was further demonstrated by the facile synthesis of diverse benzo[a]quinolizidine skeletons.

  在这项工作中，报道了 3,4-二氢异喹啉亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的温和有效的无催化剂 α-烯丙基化反应。研究了 3,4-二氢异喹啉和 MBH 碳酸盐的范围以及克级合成，并以中等到良好的产率获得了致密的功能化加合物。这些多功能合成子的合成效用通过多种苯并[ a ]喹啉骨架的简便合成得到进一步证明。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0787493A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  The present invention relates to the use of tetrahydroisoquinoline derivatives of the general formula    wherein Ais aryl R1is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, R-CO- or R-COO-, wherein R is lower alkyl; R2is hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl R3-R7are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or R3 and R4taken together are -(CH2)n- or R6 and R7taken together are -OCH2O- and nis 3 or 4, as well as pharmaceutically acceptable salts for the manufacture of medicaments for the control or treatment of diseases which represent therapeutic indications for NMDA receptor subtype specific blockers.

  本发明涉及通式四氢异喹啉衍生物的用途 其中 A为芳基 R1 是氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、R-CO- 或 R-COO-，其中 R 是低级烷基； R2 是氢、低级烷基或环烷基 R3-R7 为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基，或 R3 和 R4 合在一起为-(CH2)n- 或 R6 和 R7 合在一起是 -OCH2O- 且 n 为 3 或 4、 以及药学上可接受的盐类，用于制造控制或治疗疾病的药物，这些疾病是 NMDA 受体亚型特异性阻断剂的治疗适应症。
• US5952344A
  申请人：——

  公开号：US5952344A

  公开（公告）日：1999-09-14