1-(4-methoxyphenyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole | 940891-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-n-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-Hexyl-1-(4-methoxyphenyl)triazole；4-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 940891-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: RBLAYGYPZPSVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-{4-n-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl}benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇（PEG）中的催化直接芳基化：在空气存在下C–H键断裂的可回收钯（0）催化剂

  摘要：

  设计了两种在用户友好的聚乙二醇（PEG）中钌或钯催化的直接芳基化的方案，为在空气存在下用户友好的钯（0）催化的CH键功能化的发展奠定了基础与可回收的不含膦配体的钯配合物。

  DOI：

  10.1021/ol9020354
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 sodium azide 、 铜 、 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化从芳基碘化物，炔烃和叠氮化钠合成1-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  使用多相多孔Cu（0）催化剂通过芳基碘化物与叠氮化钠在温和条件下的偶联反应合成芳基叠氮化物。在相同条件下，一锅铜催化的芳基碘化物，炔烃和叠氮化钠的叠氮化物-炔烃环加成反应生成1-芳基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.10.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Copper-catalyzed synthesis of aryl azides and 1-aryl-1,2,3-triazoles from boronic acids
  作者：Chuan-Zhou Tao、Xin Cui、Juan Li、Ai-Xiang Liu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.107

  日期：2007.5

  catalytic method was developed to synthesize aryl and vinyl azides from the corresponding boronic acids under mild and operationally simple conditions. In addition, a new one-pot procedure was developed to synthesize 1-aryl- and 1-vinyl-1,2,3-triazoles directly from boronic acids and alkynes, which avoided the need to isolate unstable azide intermediates.

  开发了一种催化方法，可以在温和且操作简单的条件下从相应的硼酸合成芳基和叠氮化物。此外，开发了一种新的一锅法，可以直接从硼酸和炔烃中合成1-芳基和1-乙烯基-1,2,3-三唑，从而避免了分离不稳定的叠氮化物中间体的需要。
• Recyclable clay supported Cu (II) catalyzed tandem one-pot synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Shabber Mohammed、Anil K. Padala、Bashir A. Dar、Baldev Singh、B. Sreedhar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.080

  日期：2012.9

  supported CuO nanoparticles efficiently catalyzes one-pot aromatic azidonation of aryl boronic acids followed by regioselective azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction producing corresponding 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives at room temperature in excellent yields without use of any additives. Investigations on mechanism of CuAAC revealed that sodium azide, which is used as azidonating reagent

  蒙脱土KSF粘土负载的CuO纳米颗粒可有效催化芳基硼酸的一锅芳香叠氮，然后在室温下进行区域选择性叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，生成相应的1-芳基-1,2,3-三唑衍生物在不使用任何添加剂的情况下，收率极高。CuAAC机理的研究表明，叠氮化钠在一锅法中用作叠氮化试剂，可将Cu（II）还原为点击活性Cu（I）。另一种Cu（II）源CuSO 4与NaN 3结合对该单锅CuAAC方案的催化效率进一步支持了我们的机理。这是关于使用Cu（II）/ NaN 3的第一份报告CuAAC方案的催化系统。粘土-铜（II）催化剂无配体，无浸出，易于从廉价的市售前体合成，可回收且对环境友好，对于经济合成1,4-二取代1,2,3-将非常有用。三唑。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by Use of Copper(I) and Amino Acids Ionic Liquid Catalytic System
  作者：Lei Wang、Jincan Yan

  DOI：10.1055/s-0029-1217111

  日期：2010.2

  efficient and green one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl iodides and alkyl chlorides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by copper(I) and amino acid ionic liquid (AAIL) in [BMIM]BF4 was developed. The reactions proceeded smoothly to generate the corresponding products in high yields. In addition, CuI, AAIL, and [BMIM]BF4 could be recovered for six consecutive trials

  由[I]和氨基酸离子液体（AAIL）催化的芳基碘化物和烷基氯化物，叠氮化钠和末端炔烃有效高效地一锅合成1,4-二取代1,2,3-三唑。开发了BMIM] BF 4。反应进行顺利，以高产率产生相应的产物。此外，CuI，AAIL和[BMIM] BF 4可以连续进行六次试验而没有明显的活性损失。 点击反应-三唑-离子液体-氨基酸-铜