2-(difluoromethyl)benzoyl chloride | 1152438-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)benzoyl chloride
• CAS: 1152438-02-2
• 化学式: C₈H₅ClF₂O
• 分子量: 190.577
• InChiKey: BTWDHSUCYOPARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethyl)benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2-(2-(difluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-6-yl)(ethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Decreasing HepG2 Cytotoxicity by Lowering the Lipophilicity of Benzo[d]oxazolephosphinate Ester Utrophin Modulators

  摘要：

  Utrophin modulation is a disease-modifying therapeutic strategy for Duchenne muscular dystrophy that would be applicable to all patient populations. To improve the suboptimal profile of ezutromid, the first-in-class clinical candidate, a second generation of utrophin modulators bearing a phosphinate ester moiety was developed. This modification significantly improved the physicochemical and ADME properties, but one of the main lead molecules was found to have dose-limiting hepatotoxicity. In this work we describe how less lipophilic analogues retained utrophin modulatory activity in a reporter gene assay, upregulated utrophin protein in dystrophic mouse muscle cells, but also had improved physicochemical and ADME properties. Notably, ClogP was found to directly correlate with pIC50 in HepG2 cells, hence leading to a potentially safer toxicological profiles in this series. Compound 21 showed a balanced profile (H2K EC50: 4.17 μM, solubility: 477 μM, mouse hepatocyte T 1/2 > 240 min) and increased utrophin protein 1.6-fold in a Western blot assay.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00405
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(difluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE TRICYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE DE TRIAZOLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 三氮唑类三并环衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  式I所示的化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及所述化合物在制备预防和/或治疗与血管加压素受体相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022135335A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019004421A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides novel benzazepine compounds of Formula (1), or salts thereof, having vasopressin V1a and V2 antagonisms, and medical uses thereof. In the formula, R1 is optionally substituted C1-6 alkyl, etc.; L is -C(=O)-NH-, etc.; Ring A1 is a hydrocarbon ring, etc.; Ring A2 is a hydrocarbon ring, etc.; and each of Rings A1 and A2 may have at least one substituent.

  本发明提供了具有抗利尿激素V1a和V2拮抗作用的新型苯并哌啶化合物的结构式（1）或其盐，以及其医药用途。在该式中，R1是可选取代的C1-6烷基等；L是-C(=O)-NH-等；环A1是一个碳氢环等；环A2是一个碳氢环等；环A1和环A2中的每一个可能具有至少一个取代基。
• Difluoromethylbenzanilides and use thereof for combating micro-organisms, intermediate products and use thereof
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20070082877A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Novel difluoromethylbenzanilides of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z are as defined in the description, a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及一种公式（I）的新型二氟甲基苯甲酰胺化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5和Z如描述中所定义，以及制备这些化合物的多种方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还包括新的中间体及其制备方法。
• [DE] DIFLUORMETHYLBENZANILIDE UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG BON MIKROORGANISMEN, SOWIE ZWISCHEN PRODUKTE UND DEREN HERSTELLUNG<br/>[EN] DIFLUOROMETHYLBENZANILIDES AND USE THEREOF FOR COMBATING MICRO-ORGANISMS, INTERMEDIATE PRODUCTS AND USE THEREOF<br/>[FR] DIFLUOROMETHYLBENZANILIDES, LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES MICRO-ORGANISMES, PRODUITS INTERMEDIAIRES ET PRODUCTION DE CEUX-CI
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004103953A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Neue Difluormethylbenzanilide der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, R5 und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Be-kämpfung un-er-wünschter Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

  这是一段化学专业的描述，翻译如下： 新的二氟甲基苯酰胺化合物的化学式为（I），其中R1，R2，R3，R4，R5和Z的含义如描述中所示。本发明涉及多种制备此类化合物的方法，并将其用于对抗不受欢迎的微生物，同时还涉及新的中间体及其制备方法。
• QUINAZOLINONE, QUINOLONE AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US20110306612A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和障碍，包括与衰老或压力有关的疾病或障碍、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或障碍。还提供了包含sirtuin调节化合物和另一种治疗剂的组合物。