N-(2-Chlor-5-nitropyrimidin-4-yl)-aminoessigsaeure-ethylester | 1069984-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Chlor-5-nitropyrimidin-4-yl)-aminoessigsaeure-ethylester
• 英文别名: N-(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-glycine ethyl ester；N-(2-Chlor-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-glycin-aethylester；2-chloro-4-(ethoxycarbonyl-methylamino)-5-nitro-pyrimidine；Ethyl 2-[(2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]acetate；ethyl 2-[(2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]acetate
• CAS: 1069984-89-9
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₄
• 分子量: 260.637
• InChiKey: FACXQLGOBIURLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlor-5-nitropyrimidin-4-yl)-aminoessigsaeure-ethylester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(5-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boon et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 96,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-Chlor-5-nitropyrimidin-4-yl)-aminoessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-氨基-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-one衍生物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于我们以前的工作，设计了一系列新颖的2-氨基-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-one衍生物，并通过闭环策略进行了合成。用四种人类癌细胞系（BT549，T47D，MDA-MB-468和MDA-MB-231）进行生物学评估，结果表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。最有前途的化合物8-苄基-2-（苯乙氨基）-7,8-二氢蝶呤-6（5 H）-一（6q）对MDA-MB-468，T47D的IC 50值为7.75、6.37和10.73μM和BT549的活性分别比阳性对照氟尿嘧啶高49倍，11倍和8倍。此外，荧光激活细胞分选分析表明化合物6q在T47D细胞中以浓度依赖的方式显示了对G1细胞周期停滞的显着影响。初步的结构与活性关系研究表明，嘧啶环C-2位的胺链接头长度在调节抗肿瘤活性中起关键作用，这可能有助于二氢蝶呤-6（5 H）的合理设计。-一种新的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.076

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030171359A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to trisubstituted pyrimidines of formula (I) 1 wherein 0R a to R e are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of illnesses characterised by excessive or abnormal cell proliferation, the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the abovementioned properties, and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及式（I）的三取代嘧啶化合物，其中R至R如权利要求书中所定义，适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，其用于制备具有上述特性的药物组合物，以及其制备方法。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：DAHMANN Georg

  公开号：US20100152167A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to trisubstituted pyrimidines of formula (I) wherein 0R a to R e are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of illnesses characterised by excessive or abnormal cell proliferation, the use thereof for preparing a pharmaceutical composition with the abovementioned properties, and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的三取代嘧啶，其中0R至Re如权利要求1中所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，其用于制备具有上述特性的药物组合物，以及其制备过程。
• PYRIMIDINDERIVATE, ARZNEIMITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1438053A1

  公开（公告）日：2004-07-21
• Pyrimidinderivate, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2090571B1

  公开（公告）日：2012-05-16
• US7173028B2
  申请人：——

  公开号：US7173028B2

  公开（公告）日：2007-02-06