2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromene | 1346936-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromene
• CAS: 1346936-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: RXWXZWDGAOSINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement-hydration reaction sequence of 2H-chromenes to dihydrochalcones under catalysis of HAuCl4

  摘要：

  2-Aryl-2H-chromenes in aqueous DCM medium under catalysis of HAuCl4 are converted into 3-(2-hydroxyaryl)-1-arylpropan-1-ones through hydration-rearrangement reaction sequence in very good yield. The key step probably involves the [1,5] hydride shift followed by the hydrolysis under the reaction condition. The notable advantages of this method are operational simplicity and ease of isolation of products and also provide a pathway to convert the chalcone into DHCs with the transposition of carbonyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.117

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrene derivatives: new approach to 2H-chromenes
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob01979b

  日期：——

  structural motif that exists in natural products and non-natural compounds possessing interesting biological activities. In this investigation, a highly efficient approach toward 2H-chromenes has been developed based on palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrenes. The mechanism of this reaction is proposed that involves the formation of vinyl palladium by carbene migratory insertion

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。
• Homodimerization of 2<i>H</i>-chromenes catalyzed by Brønsted-acid derived UiO-66 MOFs
  作者：Zongcheng Miao、Zihao Zhou、Houliang Tang、Mengdie Yu、Daniele Ramella、Xin Du、Yi Luan

  DOI：10.1039/c7cy02362f

  日期：——

  Brønsted acid UiO-66 MOFs were prepared for the efficient homo-dimerization of 2H-chromenes, which involves a tandem rearrangement/hetero-Diels–Alder reaction sequence.

  Brønsted酸UiO-66 MOFs被制备用于高效的2H-色酮的同源二聚化，其中涉及串联重排/杂环Diels-Alder反应序列。
• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• Bicyclic compounds
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0267155A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Isoflavans of the formula I wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valueable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的异黄酮（其中基团 OR、R'、R "和环 B 如说明书中所定义）具有宝贵的药理特性，特别是在治疗血管疾病方面。 它们是通过本身已知的方法制备的。
• Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yi Luan、Huan Sun、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol202772k

  日期：2011.12.16

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.