ethyl 3-cyano-2-hydroxy-3-methylbutanoate | 151259-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: 3-Cyano-2-hydroxy-3,3-dimethyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 151259-52-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DEKZDLBPQNRYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-2-hydroxy-3-methylbutanoate 在 manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 生成 4,4-二甲基-2,3-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮的多重合成：多种 3-官能化吡咯烷酮的有效起始原料

  摘要：

  用于药物发现的化学先导化合物的实用、快速开发在很大程度上取决于可扩展的构建模块合成程序。 N-杂环部分，尤其是不饱和部分，仍然是筛选和药物化学家手中的重要工具。在这里，我们报告了四种新型化学嵌段家族以及它们之间的相互转化。 4,4-二取代3-氧代吡咯烷酮的合成是3-氨基吡咯烷酮、3-羟基吡咯烷酮和3,3'-二氟吡咯烷酮多样性生产的重要里程碑。这些化合物可以用构象灵活的螺环取代基进行官能化。我们开发了一种多克程序，通过简短的三步程序从市售且节省成本的试剂中获取 4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮。在这里，我们报告了 3-氧代吡咯烷酮到 3-氨基吡咯烷酮、3,3'-二氟吡咯烷酮和 3-羟基吡咯烷酮的稳健转化，涉及最少的步骤。我们展示了此类合成方法的范围和局限性以及进一步的前景。

  DOI：

  10.1055/a-2320-8362
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyano-3,3-dimethyl-2-oxo-propionic acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 二苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-cyano-2-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在氯化铝 (III) 存在下二苯基硅烷还原 C=O 和 C=N 带吸电子基团

  摘要：

  通过氯化铝 (III) 和二苯基硅烷的组合，几种 α-酮酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基-2-亚氨基乙酸甲酯以高产率被还原为相应的 α-羟基酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基甘氨酸甲酯在操作条件下，将二苯基硅烷添加到二氯甲烷中的预先形成的基材 - 氯化铝 (III) 络合物中并搅拌混合物。使用完全等量的氯化铝 (III) 作为基材的情况产生了良好的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2588

文献信息

• HOJO, MAKOTO;HOJO, MASAHIRO;INOUE, YOSHIHIKO;TANIMOTO, SHIGEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2588-2592
  作者：HOJO, MAKOTO、HOJO, MASAHIRO、INOUE, YOSHIHIKO、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Diphenylsilane Reduction of C=O and C=N Bearing Electron-Withdrawing Group in the Presence of Aluminum(III) Chloride
  作者：Makoto Hojo、Masahiro Hojo、Yoshihiko Inoue、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2588

  日期：1990.9

  N-p-tolylsulfonyl-2-arylglycinates in high yields by a combination of aluminum(III) chloride and diphenylsilane under operating conditions in which diphenylsilane was added to the pre-formed substrate-aluminum(III) chloride complex in dichloromethane and the mixture stirred. The case of an exactly equivalent amount of aluminum(III) chloride as the substrate resulted in good results.

  通过氯化铝 (III) 和二苯基硅烷的组合，几种 α-酮酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基-2-亚氨基乙酸甲酯以高产率被还原为相应的 α-羟基酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基甘氨酸甲酯在操作条件下，将二苯基硅烷添加到二氯甲烷中的预先形成的基材 - 氯化铝 (III) 络合物中并搅拌混合物。使用完全等量的氯化铝 (III) 作为基材的情况产生了良好的结果。
• 10.1055/a-2320-8362
  作者：Bondarenko, Semen S.、Fedorchenko, Anatolii M.、Novosolov, Pavlo O.、Marchenko, Oleksandr V.、Hanopolskyi, Anton I.、Volovenko, Yulian M.、Volochnyuk, Dmytro M.、Ryabukhin, Serhiy V.

  DOI：10.1055/a-2320-8362

  日期：——

  3-hydroxypyrrolidones, and 3,3′-difluoropyrrolidines. These compounds can be functionalized with conformationally flexible spirocyclic substituents. We developed a multigram procedure to access 4,4-disubstituted 3-oxopyrrolidones from commercially accessible and cost-saving reagents via a short three-step procedure. Here, we report the robust conversion of 3-oxopyrrolidones into 3-aminopyrrolidones, 3,3′-difluoropyrrolidones

  用于药物发现的化学先导化合物的实用、快速开发在很大程度上取决于可扩展的构建模块合成程序。 N-杂环部分，尤其是不饱和部分，仍然是筛选和药物化学家手中的重要工具。在这里，我们报告了四种新型化学嵌段家族以及它们之间的相互转化。 4,4-二取代3-氧代吡咯烷酮的合成是3-氨基吡咯烷酮、3-羟基吡咯烷酮和3,3'-二氟吡咯烷酮多样性生产的重要里程碑。这些化合物可以用构象灵活的螺环取代基进行官能化。我们开发了一种多克程序，通过简短的三步程序从市售且节省成本的试剂中获取 4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮。在这里，我们报告了 3-氧代吡咯烷酮到 3-氨基吡咯烷酮、3,3'-二氟吡咯烷酮和 3-羟基吡咯烷酮的稳健转化，涉及最少的步骤。我们展示了此类合成方法的范围和局限性以及进一步的前景。