(6aR,9R,10aR)-3,3,6,6,9-pentamethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1-one | 78394-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-3,3,6,6,9-pentamethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1-one
• CAS: 78394-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: GOPFHADIDRZFKC-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (+)-香茅醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(6aR,9R,10aR)-3,3,6,6,9-pentamethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的分子内环加成反应合成对映体二氢吡喃

  摘要：

  环状1、3-二羧酸衍生物（1），（2）和（3）与（R）-或（S）-香茅醛（4/5）反应，得到对映体三环二氢吡喃（10），（11） ，（12）和（13），可能是通过100％立体控制的分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80059-7

文献信息

• DIASTEROSELECTIVE FORMATION OF a-METHOXYCARBONYL LACTONES THROUGH AN INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION: (4RS,4aRS,6RS,8aRS)-, (4S,4aS,6S,8aS)- AND (4R,4aR,6R,8aR)-4-METHOXYCARBONYL-1,1,6-TRIMETHYL-1,4,4A,5,6,7,8,8a-OCTAHYDRO-2,3-BENZOPYRONE [rac-5, (+)-5, AND (−)-5]
  作者：Tietze、Kiedrowski、Fahlbusch、Voss

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0031

  日期：——
• TIETZE L.-F.; KIEDROWSKI G. V., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 3, 219-222
  作者：TIETZE L.-F.、 KIEDROWSKI G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of enantiomeric dihydropyrans through stereocontrolled intramolecular cycloaddition
  作者：Lutz-F. Tietze、Gunter v. Kiedrowski

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80059-7

  日期：1981.1

  Reaction of the cyclic 1, 3-dicarboxylic acid derivatives (1), (2) and (3) with (R)- or (S)-citronellal (4/5) gives the enantiomeric tricyclic dihydropyrans (10), (11), (12) and (13), probably via a 100% stereocontrolled intramolecular cycloaddition.

  环状1、3-二羧酸衍生物（1），（2）和（3）与（R）-或（S）-香茅醛（4/5）反应，得到对映体三环二氢吡喃（10），（11） ，（12）和（13），可能是通过100％立体控制的分子内环加成反应。