1-phenyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonyltetrazole | 1037197-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonyltetrazole
• CAS: 1037197-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: UYIIDDMXJQYCLL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonyltetrazole 、 (+)-香茅醛 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Julia–Kocienski Reaction-Based 1,3-Diene Synthesis: Aldehyde-Dependent (E,E/E,Z)-Selectivity

  摘要：

  A new modification of Julia-Kocienski olefination reaction based on the use of cation-specific chelating agents that yields 1,3-dienes with predictable (E/Z)-selectivity on newly created double bond was developed. The influence of the aldehyde Structure on reaction (E/Z) selectivity is discussed and rationalized.

  DOI：

  10.1021/jo300929a

文献信息

• Investigations of the stereoselectivity of the intramolecular Diels–Alder reaction of a spiculoic acid model system
  作者：Julia S. Crossman、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.109

  日期：2008.5

  thermally induced IMDA reactions. The configuration of C5 in the stereotriad was found to dominate any inherent endo/exo selectivity of the IMDA reaction. The isomer (2E,5S)-20 underwent the IMDA to give the spiculoic acid stereochemistry in 84% yield and 94% ds. The required stereotriads were synthesised using stereoselective substrate-controlled aldol reactions; an anti-boron aldol reaction, controlled by

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。
• Julia–Kocienski Reaction-Based 1,3-Diene Synthesis: Aldehyde-Dependent (<i>E</i>,<i>E</i>/<i>E</i>,<i>Z</i>)-Selectivity
  作者：François Billard、Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/jo300929a

  日期：2012.7.20

  A new modification of Julia-Kocienski olefination reaction based on the use of cation-specific chelating agents that yields 1,3-dienes with predictable (E/Z)-selectivity on newly created double bond was developed. The influence of the aldehyde Structure on reaction (E/Z) selectivity is discussed and rationalized.