[(2-oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2-oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: [(2-Oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(2-oxocyclohexyl)-phenylmethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: XDPMGXBLENAVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-malonic acid diethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 [(2-oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-malonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Kunze, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 C₁₅H₂₁N₃O 、 3,5-二硝基水杨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以72%的产率得到[(2-oxo-cyclohexyl)-phenyl-methyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed高度立体选择性迈克尔加成使用基于bispidine手性初级-次级diaminecatalysts酮向亚烷基丙二酸盐和nitroolefins的†

  摘要：

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。

  DOI：

  10.1039/b910939k

文献信息

• Enantioselectively Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Alkylidene Malonates
  作者：Chun-Li Cao、Xiu-Li Sun、Jiao-Long Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo070070p

  日期：2007.5.1

  An organocatalytic asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates has been developed. In the presence of 20 mol % of urea 1a or N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)trifluoromethanesulfonamide 1j, the reactions of ketones with alkylidene malonates afford the desired Michael adducts in moderate to good yields with good to high enantioselectivities under mild conditions.

  已经开发了酮的有机催化不对称迈克尔加成到亚烷基丙二酸酯。在20mol％的尿素1a或N-（吡咯烷基-2-基甲基）三氟甲磺酰胺1j的存在下，酮与亚烷基丙二酸酯的反应以中等至良好的产率提供所需的迈克尔加合物，并在温和的条件下具有良好至高的对映选择性。
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2011,2013 Anm.
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Betancort, Juan M.; Sakthivel, Kandasamy; Thayumanavan, Rajeswari, Synthesis, 2004, # 9, p. 1509 - 1521
  作者：Betancort, Juan M.、Sakthivel, Kandasamy、Thayumanavan, Rajeswari、Tanaka, Fujie、Barbas III, Carlos F.

  DOI：——

  日期：——