2-[(tert-butoxy)methyl]malonic acid diethyl ester | 89343-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butoxy)methyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Propanedioic acid, [(1,1-dimethylethoxy)methyl]-, diethyl ester；diethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]propanedioate
• CAS: 89343-05-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: DVAOKAUVWKEMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butoxy)methyl]malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到2-(tert-butoxymethyl)propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of meso-1,3-diols utilising Pseudomonas fluorescens lipase

  摘要：

  A convenient and enantioselective synthesis of monoacetates of meso-1,3-diols 2-substituted with an alkoxymethyl or a thiophenylmethyl group, by enzyme catalyzed acylation, is described. The absolute stereochemistries of two monoacetates were assigned by chemical correlation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00237-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)-4-oxobutaneperoxoate 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AEBERHARD, U.;KEESE, R.;STAMM, E.;VOEGELI, U. -C.;LAU, W.;KOCHI, J. K., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2740-2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Diethyl 2-Alkoxymethyl-, 2-Phenylselenomethyl-and 2-Phenylthiomethylmalonate
  作者：Jean-Louis Delépine、Pascal Pecquet、Marie-christine Betton、François Huet

  DOI：10.1080/00397919608005216

  日期：1996.8

  Abstract Title compounds were obtained either by alkylation of the sodium derivative of diethyl malonate or by the conjugate addition to diethyl methylenemalonate 4. When reactions with 4 were run in basic medium two successive Michael additions occured.

  摘要 通过丙二酸二乙酯的钠衍生物的烷基化或通过与亚甲基丙二酸二乙酯4的共轭加成获得标题化合物。当与4在碱性介质中进行反应时，发生了两次连续的迈克尔加成。
• Effect of Supramolecular Inclusion on the 1,2-Rearrangement of Free Radicals
  作者：Ying Chen、Eric Kervio、János Rétey

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<552::aid-hlca552>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  The free radicals 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl (1.) and 3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-oxopropyl (2.) were generated by photolysis of perester precursors in i) hexane solution, ii) in the presence of β-cyclodextrin, and iii) in NaY zeolite. While free radicals in solution are reluctant to rearrange, they do so when encapsulated in β-cyclodextrin or NaY zeolite. The coenzyme-B12-dependent

  通过光解过酸酯前体在i)己烷溶液，ii)在β-环糊精存在下，和iii)在NaY沸石中。虽然溶液中的自由基不愿意重新排列，但当它们包裹在 β-环糊精或 NaY 沸石中时，它们就会重新排列。甲基丙二酰辅酶A 到琥珀酰辅酶A 的辅酶-B12 依赖性酶重排可以通过分子容器中假定的中间自由基类似物的光化学生成来模拟。