5-phenyl-N-(4-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine | 1418139-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-N-(4-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 5-phenyl-N-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-3-amine；5-phenyl-N-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine；N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 1418139-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: BAGZUQMOXAUANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N′-(p-tolylcarbamothioyl)benzimidamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到5-phenyl-N-(4-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）Bi硫脲与双亲核试剂的环合：3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了在氯化汞（II）存在下，通过（3 + 2）氨基硫脲与双亲核羟胺盐酸盐环化（3 + 2）制备3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的有效方法。所需的3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的制备得率中等至中等。根据文献的优先次序，提出了3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的形成机理。测试了合成的化合物的抗菌活性，并显示出对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和真菌（白色念珠菌）的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1873

文献信息

• A Diversified Assembly of 1,2,4-Oxadiazol-3-amines: Metallic Thiophile Catalyzed Chemoselective One-Pot Reaction of Aryl Isothiocyanates, Amidines/Guanidines, and Hydroxylamine
  作者：Kamala Vasu、Hitesh Jalani、V. Sudarsanam

  DOI：10.1055/s-0032-1317504

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazol-3-amines from simple starting materials, isothiocyanates, amidines/guanidines, and hydroxylamine, is described. The reaction is facilitated by metallic-thiophile-assisted desulfurization of in situ formed amidino- or guanidinothiourea to give chemoselectively N-hydroxyguanidine intermediates that give exclusively various 1,2,4-oxadiazol-3-amines in good to excellent yields. The reaction mechanistic pathway may proceed through an intramolecular 5-exotrig cyclization.