25,27-bis(amino)ethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 375847-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(amino)ethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(aminoethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；26,28-Bis(2-aminoethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 375847-42-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 510.633
• InChiKey: XSRDESDNOPAFDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  726.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cyclodextrin monoaldehyde 、 25,27-bis(amino)ethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-10-[2-[[27-(2-aminoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]oxy]ethyliminomethyl]-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Multiple Recognition by Novel Calix[4]arene-Tethered β-Cyclodextrin and Calix[4]arene-Bridged Bis(β-cyclodextrin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015673u
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 25,27-bis(amino)ethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚胺杯[4]芳烃的首次合成和结构：络合和萃取研究

  摘要：

  描述了一系列新的β-酮亚胺杯[4]芳烃衍生物的合成。杯的反应[4]芳烃或p -叔-butylcalix [4]芳烃与溴乙腈或溴丁腈，得到二- ，三- ，和四腈杯芳烃衍生物（3 - 8，图3a），然后将其还原成相应的胺（9 - 13，图3b）。这些aminocalixarenes与乙酰丙酮的缩合导致6β酮亚胺杯[4]芳烃衍生物（14 - 18，图3c），为类朝向过渡金属选择性受体。分子结构4，通过X射线衍射确定了图7和图17。17的堆积揭示了分子内和分子间氢键的网络。受体的络合性能15，17，和图3c朝向不同的金属离子已被通过在有机介质中的UV-vis滴定研究。通过摩尔比法和Job图确定了具有17的配合物的化学计量。这些新颖的受体选择性地复合Cu 2 +，Hg 2+和Ag +。而且17的萃取性能通过液-液萃取和原子吸收光谱研究了对阳离子的反应。化合物17对Pb 2+具有良好的亲和性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0495485

文献信息

• Zn²⁺ -Ion Sensing by Fluorescent Schiff Base Calix[4]arene Macrocycles
  作者：Steve Ullmann、René Schnorr、Marcel Handke、Christian Laube、Bernd Abel、Jörg Matysik、Matthias Findeisen、Robert Rüger、Thomas Heine、Berthold Kersting

  DOI：10.1002/chem.201700253

  日期：2017.3.17

  units has been synthesized and its coordination chemistry towards divalent Ni and Zn investigated. The new macrocycle forms complexes of composition [ML] (M=Zn, M=Ni) and [ZnL(py)2], which were characterized by elemental analysis; IR, UV/Vis, and NMR spectroscopy; electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS); and X‐ray crystallography (for [ZnL(py)2] and [NiL]). H2L allows the sensitive optical detection

  合成了一个含有两个邻，邻'-双（亚氨基甲基）苯酚和两个杯[4]芳烃头单元的大环配体（H 2 L），并研究了其对二价镍和锌的配位化学。新的大环形成由元素分析表征的组成[ML]（M = Zn，M = Ni）和[ZnL（py）2 ]的配合物。IR，UV / Vis和NMR光谱；电喷雾电离质谱（ESI-MS）; 和X射线晶体学（对于[ZnL（py）2 ]和[NiL]）。H 2 L允许灵敏的光学检测Zn 2+溶液中具有双重荧光增强/猝灭作用的一系列生物相关金属离子中的一种。在存在Zn 2+的情况下，大环的荧光强度增加了十倍，检测限在较低的纳摩尔区域。
• Photoluminescence properties of tetrahedral zinc(<scp>ii</scp>) complexes supported by calix[4]arene-based salicylaldiminato ligands
  作者：Steve Ullmann、René Schnorr、Christian Laube、Bernd Abel、Berthold Kersting

  DOI：10.1039/c8dt00757h

  日期：——

  properties of four new hybrid salicylaldiminato-calix[4]arene ligands and their corresponding zinc(II) complexes are described. The Schiff bases were obtained from condensation reactions between cone-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene and salicylaldehyde (H2L1) or o-vanillin (H2L2) and 1,3-alt-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-di(n-propyloxy)-calix[4]arene and 3,5-di-tert-butyl-salicylaldehyde (H2L3)

  描述了四个新的杂化水杨基亚氨基-杯杯[4]芳烃配体及其相应的锌（II）配合物的合成和光物理性质。的席夫碱是从缩合反应之间获得锥-25,27 -二（氨基乙氧基）-26,28二羟基杯[4]芳烃和水杨醛（ħ 2大号1）或Ö -vanillin（ħ 2大号2）和1,3- alt -25,27-二（氨基乙氧基）-26,28-二（正丙氧基）-杯[4]芳烃和3,5-二叔丁基水杨醛（H 2 L 3）或邻香兰素H 2 L 4）。通过ESI-MS，IR，NMR，UV-vis吸收以及稳态和时间分辨荧光光谱和X射线晶体学研究了络合反应。所有配体均支持1：1络合物（ZnL 1 -ZnL 4），其平衡常数由吸收分光光度法得出，其log  K 11 = 5.5-8.2（MeCN或MeOH / CH 2 Cl 2，I = 0.01 M）。锌复合物，显示蓝色荧光，无论是在溶液中以及在固体状态下，与λ EM，Φ ˚F，和τ范围分别为472-504
• [EN] CALIXARENE-BASED PEPTIDE CONFORMATION MIMETICS, METHODS OF USE, AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] MIMETIQUES A CONFORMATION PEPTIDIQUE A BASE DE CALIXARENE, PROCEDES D'UTILISATION, ET PROCEDES D'ELABORATION
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2006042104A3

  公开（公告）日：2007-01-18
• First Synthesis and Structure of β-Ketoimine Calix[4]arenes: Complexation and Extraction Studies
  作者：Hatem Halouani、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Monique Perrin、Roger Lamartine

  DOI：10.1021/jo0495485

  日期：2004.10.1

  β-ketoimine calix[4]arene derivatives is described. The reaction of calix[4]arene or p-tert-butylcalix[4]arene with bromoacetonitrile or bromobutyronitrile afforded di-, tri-, and tetranitrile calixarene derivatives (3−8, 3a), which were then reduced into the corresponding amine (9−13, 3b). The condensation of these aminocalixarenes with acetylacetone led to six β-ketoimine calix[4]arene derivatives (14−18

  描述了一系列新的β-酮亚胺杯[4]芳烃衍生物的合成。杯的反应[4]芳烃或p -叔-butylcalix [4]芳烃与溴乙腈或溴丁腈，得到二- ，三- ，和四腈杯芳烃衍生物（3 - 8，图3a），然后将其还原成相应的胺（9 - 13，图3b）。这些aminocalixarenes与乙酰丙酮的缩合导致6β酮亚胺杯[4]芳烃衍生物（14 - 18，图3c），为类朝向过渡金属选择性受体。分子结构4，通过X射线衍射确定了图7和图17。17的堆积揭示了分子内和分子间氢键的网络。受体的络合性能15，17，和图3c朝向不同的金属离子已被通过在有机介质中的UV-vis滴定研究。通过摩尔比法和Job图确定了具有17的配合物的化学计量。这些新颖的受体选择性地复合Cu 2 +，Hg 2+和Ag +。而且17的萃取性能通过液-液萃取和原子吸收光谱研究了对阳离子的反应。化合物17对Pb 2+具有良好的亲和性和选择性。
• Cooperative Multiple Recognition by Novel Calix[4]arene-Tethered β-Cyclodextrin and Calix[4]arene-Bridged Bis(β-cyclodextrin)
  作者：Yu Liu、Yong Chen、Li、Gang Huang、Chang-Cheng You、Heng-Yi Zhang、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo015673u

  日期：2001.10.1