2-十二烷氧基-丙烷-1,3-二醇 | 17174-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2-十二烷氧基-丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-dodecyloxy-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(dodecyloxy)-1,3-propanediol；2-O-dodecylglycerol；1,3-Dihydroxy-2-dodecyloxy-propan；2-dodecoxypropane-1,3-diol
• CAS: 17174-67-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃
• 分子量: 260.417
• InChiKey: JQEXFBVEZTYNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十二烷氧基-丙烷-1,3-二醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,3a'S,4R,4'R,6R,6aS,6'R,6a'S)-6,6'-((2-(dodecyloxy)propane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  Terjung, Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1313 - 1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-ethoxy]-propenal 在 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-十二烷氧基-丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自人粪便的强效诱变剂外消旋fecapentaene-12的合成及其区域异构体

  摘要：

  外消旋异戊四烯-12 [3-（1,3,5,7,9-十二碳烯基氧基）-1,2-丙二醇（1）]及其区域异构体2-（1,3,5,7,9-十二碳烯基氧基）-1合成了3-3-丙二醇（2）。后一种化合物相对于1具有致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94111-x

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• Unique spirocyclopiperazinium salt. Part 2: synthesis and structure–activity relationship of dispirocyclopiperazinium salts as analgesics
  作者：Xin Wang、Feng-Li Gao、Hong-Bin Piao、Tie-Ming Cheng、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00213-0

  日期：2003.5

  Three series of spirocyclopiperazinium derivatives 5a-d, 6a-f and 17a-d were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic activities. Compounds 5a, 17a and 17b exhibited excellent analgesic activity. Two important structure-activity relationships were observed from this study: (1) the quaternary ammonium functionality is a critical pharmacophore for analgesic activity; (2) it is important

  合成了三个螺环哌嗪鎓衍生物系列5a-d，6a-f和17a-d，并评估了它们的体内止痛活性。化合物5a，17a和17b表现出优异的止痛活性。从这项研究中观察到两个重要的结构-活性关系：（1）季铵官能度是止痛活性的关键药效​​团；（2）重要的是调节化合物的亲脂性以提高止痛活性。
• Acid-Catalyzed Etherification of Glycerol with Long-Alkyl-Chain Alcohols
  作者：Pierrick Gaudin、Roland Jacquot、Philippe Marion、Yannick Pouilloux、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.201100129

  日期：2011.6.20

  Rubbing the right way: The direct etherification of glycerol with long‐chain alcohols typically suffers from poor contact between the reaction phases. A dodecylbenzene sulfonic acid catalyst enables a better contact between the glycerol and alcohol phases, enhancing the yield of monoalkyl glyceryl ethers and offering a direct route for the synthesis of these surfactants.

  正确的方法：甘油与长链醇的直接醚化通常会导致反应相之间的接触不良。十二烷基苯磺酸催化剂可使甘油和醇相之间更好地接触，从而提高单烷基甘油基醚的产率，并提供合成这些表面活性剂的直接途径。
• Guanidinium-Rich, Glycerol-Derived Oligocarbonates: A New Class of Cell-Penetrating Molecular Transporters That Complex, Deliver, and Release siRNA
  作者：Paul A. Wender、Melanie A. Huttner、Daryl Staveness、Jessica R. Vargas、Adele F. Xu

  DOI：10.1021/mp500581r

  日期：2015.3.2

  providing an excellent level of target protein suppression (>85%). These new oligocarbonates are nontoxic at levels required for cell penetration and can be tuned for particle size. Relative to the previously reported methyl(trimethylene)carbonate (MTC) scaffold, the ether linkage at C2 in the new transporters markedly enhances the stability of the siRNA/co-oligomer complexes. Both hybrid co-oligomers

  描述了一种新型的富胍基分子转运蛋白的高度通用且经济的途径，并评估了其复合，递送和释放siRNA的能力。这些新的药物/探针递送系统，无论其长度或组成如何，都可以通过两步制备，即使用掺入受保护的胍或脂质侧链的甘油衍生的环状碳酸酯单体的有机催化开环共聚。所得的两亲性共寡聚物是用于siRNA递送的高效载体，可提供出色的靶蛋白抑制水平（> 85％）。这些新的低聚碳酸酯在细胞渗透所需的水平上是无毒的，可以根据粒径进行调整。相对于先前报道的碳酸三亚甲基酯（MTC）支架，新转运蛋白中C2处的醚键显着增强了siRNA / co-寡聚物复合物的稳定性。发现包含甘油和MTC衍生的单体的混合物的杂合共聚低聚物和仅包含甘油单体的共聚低聚物都可提供对siRNA复合物稳定性的可调控制。在甘油和一氧化碳的基础上这些新的共聚寡聚物是2个骨架，代表了一种快速可调且生物相容的siRNA递送系统，在抑制靶蛋白合成方面非常有效。
• Studies of the mesomorphic behavior of bivalent carbohydrate amphiphiles
  作者：Narayanaswamy Jayaraman、Madan Kumar Singh、D. S. Shankar Rao、S. K. Prasad

  DOI：10.1039/b618753f

  日期：——

  A homologous series of bivalent glycolipids constituted of 1,3-bis-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-O-alkyl glycerol, bearing two sugar head groups and one alkyl chain on a glycerol backbone, was synthesized. The mesomorphic behaviour was investigated with the aid of polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction methods. The homologous members exhibit a smectic A phase, consistently with a partial bilayer structure. From experimental d-spacing and computationally derived length of the molecules, it is suggested that a partial interdigitation of the molecules is present in the bilayer structure.

  合成了一系列由1,3-双-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-2-O-烷基甘油组成的同源二价糖脂，在甘油主链上带有两个糖头基团和一个烷基链。借助于偏光光学显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射方法研究了介晶行为。同源成员表现出近晶A相，与部分双层结构一致。根据实验的 d 间距和计算得出的分子长度，表明双层结构中存在分子的部分叉指。