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(S)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-4-phenylbutanoic acid | 172534-72-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(S)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-4-phenylbutanoic acid
英文别名
(3S)-(p-toluenesulfonyl)amino-4-phenylbutyric acid;(S)-4-phenyl-3-tosylamidobutanoic acid;(3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoic acid
(S)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-4-phenylbutanoic acid化学式
CAS
172534-72-4
化学式
C17H19NO4S
mdl
——
分子量
333.408
InChiKey
XRPOBAIRFRUZET-HNNXBMFYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    91.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
    作者:Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin
    DOI:10.1021/jacs.1c01916
    日期:2021.4.7
    pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.
    公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式,从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图,β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
  • A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
    作者:Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar
    DOI:10.1016/j.tetlet.2007.02.033
    日期:2007.4
    A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.
    以非常简单的化学方法,从手性α-氨基酸开始,以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷(ee> 99%)的通用且方便的合成途径。
  • Synthesis of Enantiopure β- and γ-Amino Alcohols from Homochiral α- and β-Aminoacylsilanes as Stable Synthetic Equivalents of α- and β-Amino Aldehydes
    作者:Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Jacek Gawronski、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi
    DOI:10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v
    日期:1999.2
    values equal to or higher than 98% were obtained in the TiCl4-promoted allylation of the N-Pht-aminoacylsilanes 1 and 13 and of the N-Ts-aminoacylsilane 5 with allyltrimethylsilane. Lower de values were obtained in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of 5 with tetraallyltin and in the additions of both allyltrimethylsilane and tetraallyltin to the N-Ts-β-aminoacylsilane 16. Protiodesilylation of the adducts
    描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线,从同手性 α-(1 和 5)和 β-(13 和 16)-氨基酰基硅烷开始,并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。
  • Stereoselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted piperidines by carbonyl ene and Prins cyclisations
    作者:Claire A. M. Cariou、Benson M. Kariuki、John S. Snaith
    DOI:10.1039/b808644c
    日期:——
    An approach to 2,4,5-trisubstituted piperidines is reported, in which the key step is the Prins or carbonyl ene cyclisation of aldehydes of the type 1. Prins cyclisation catalysed by concentrated hydrochloric acid in CH2Cl2 at −78 °C afforded good yields of two of the four possible diastereomeric piperidines, with the 4,5-cis product 7 predominating in a diastereomeric ratio of up to 94 : 6. The diastereoselectivity of the cyclisation decreased as the 2-substituent increased in size, becoming unselective for very bulky 2-substituents. In contrast, cyclisation catalysed by MeAlCl2 in CH2Cl2 or CHCl3 at temperatures of between 20–60 °C, favoured the 4,5-trans diastereomer 8, in a diastereomeric ratio of up to 99 : 1. The low-temperature cyclisations catalysed by HCl proceed under kinetic control via a mechanism involving the development of significant carbocationic character, in which the 4,5-cis cation is more stable than the 4,5-trans cation as a result of overlap with the neighbouring oxygen. The cyclisations catalysed by MeAlCl2 proceed under thermodynamic control, affording the product in which both the 4- and 5-substituents are equatorial.
    报告了一种合成2,4,5-三取代哌啶的方法,其中关键步骤是醛类化合物1的Prins或羰基烯环化反应。在-78°C下,采用浓盐酸催化的CH2Cl2中进行的Prins环化反应,获得了四种可能的立体异构体中的两种良好产率,其中4,5-顺式产物7的产率在立体异构体比率上高达94:6。随着2-取代基体积的增大,环化反应的立体选择性降低,对于体积非常大的2-取代基体则变得无选择性。相比之下,在20–60°C的CH2Cl2或CHCl3中,MeAlCl2催化的环化反应则偏向于4,5-反式立体异构体8,其立体异构体比率高达99:1。由HCl催化的低温环化反应在动力学控制下进行,机制涉及显著的碳正离子特性,其中,4,5-顺式阳离子由于与相邻氧的重叠而比4,5-反式阳离子更稳定。而由MeAlCl2催化的环化反应则在热力学控制下进行,生成的产物中4-和5-取代基均为赤面配置。
  • Howson, William; Osborn, Helen M. I.; Sweeney, Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2439 - 2446
    作者:Howson, William、Osborn, Helen M. I.、Sweeney, Joseph
    DOI:——
    日期:——
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