2-chloro-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]-carbazol-5-one | 129514-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]-carbazol-5-one
• 英文别名: 6-Chloro-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• CAS: 129514-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 345.788
• InChiKey: ZFPUAYYGWBRNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4'-chloro-2'-nitrophenyl)-4-methyl-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-chloro-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]-carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。
• Indolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0370236A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  Die Erfindung betrifft neue Indolocarbazol-Derivate der allgemeinen Formel I, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel zur Inhibierung von Proteinkinasen wie der Proteinkinase C und damit zur Prävention und/oder Behandlung von Herz- und Gefäßkrankheiten wie Thrombosen, Arteriosklerose, Hypertension, von Entzündungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schäden des Zentralnervensystems.

  本发明涉及通式 I 的新吲哚咔唑衍生物、 它们的制备工艺和含有它们的药物组合物，用于抑制蛋白激酶，如蛋白激酶 C，从而预防和/或治疗心血管疾病，如血栓形成、动脉硬化、高血压、炎症过程、过敏、癌症和某些中枢神经系统的退行性损伤。
• [DE] VERWENDUNG VON INDOLOCARBAZOLEN ZUR BEHANDLUNG VON AIDS<br/>[EN] USE OF INDOLOCARBAZOLS IN AIDS TREATMENT<br/>[FR] UTILISATION D'INDOLOCARBAZOLS DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024490A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von Indolocarbazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als anti-HIV-Wirkstoffe, als Immunsuppressiva, zur Behandlung von Psoriasis, sowie von Krankheiten des Immunsystems sowie neue Indolocarbazol-Derivative der allgemeinen Formel (I).(EN) New indolocarbazol derivatives having general formula (I) are disclosed, as well as their use as anti-HIV active substances, as immunosuppressors, and for treating psoriasis and diseases of the immune system.(FR) On utilise des dérivés d'indolocarbazol répondant à la formule générale (I) comme substances actives contre le VIH, comme immunosuppresseurs, dans le traitement du psoriasis ainsi que de maladies du système immunitaire. L'invention concerne également les nouveaux dérivés d'indolocarbazol répondant à la formule générale (I).

  这项发明涉及茚三唑并苯并azole衍生物(I)的开发，其作为抗HIV药物、免疫抑制剂，可用于皮肌炎的治疗以及免疫系统的疾病治疗。文中提到了这些化合物的一般用途和新衍生物的结构。
• US5438050A
  申请人：——

  公开号：US5438050A

  公开（公告）日：1995-08-01
• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: A Facile Synthesis of Staurosporinone Analogues
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500939

  日期：2015.11

  Synthesis of indolocarbazoles was achieved through thermal electrocyclization followed by triethyl phosphite-mediated nitrene insertion reactions. Total synthesis of staurosporinone analogues was achieved from commercially available 2-methylindole. The CDK5/p25 kinase inhibition potential of some representative staurosporinone analogues was explored by using the TRFRET kinase assay.

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。