3-noradamantanecarbaldehyde | 39762-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-noradamantanecarbaldehyde
• 英文别名: Noradamantane-3-carbaldehyde；Tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3-carbaldehyde
• CAS: 39762-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QHSWBLHGRCGHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-noradamantanecarbaldehyde 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 adamantanediol
  参考文献：
  名称：

  Ring-Expansion of Bridgehead Aldehydes with 1-Adamantanecarbonyl Cation or Benzoyl Trifluoromethanesulfonate: A New Route to Bicyclic and Tricyclic 1,2-Diols

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，桥头醛与由 1-金刚烷阳离子和一氧化碳生成的 1-金刚烷羰基阳离子或与三氟甲磺酸苯甲酰酯发生酰化反应，会使醛环扩张一个碳原子。将反应混合物加水处理后，可得到在邻接碳上含有酰氧基的桥头醇，皂化后可得到邻接二醇，总产率很高。例如，双环[2.2.1]庚烷-1-甲醛可生成双环[2.2.2]辛烷-1,2-二醇，而其他方法很难获得这种物质。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28022
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基降金刚烷 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3-noradamantanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的生成和反应性

  摘要：

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.549

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2011058582A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Described are bridged compounds of the formula (I), their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, geometrical isomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. The invention relates to compositions and methods to treat fungal infection. These compounds are selective HDAC inhibitors that act as inherent antifungal compounds or enhance the activity of other antifungal compounds such as azoles.

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。
• Synthesis of noradamantane derivatives by ring-contraction of the adamantane framework
  作者：Benjamin Zonker、Jonathan Becker、Radim Hrdina

  DOI：10.1039/d1ob00471a

  日期：——

  We describe a triflic acid promoted cascade reaction of adamantane derivatives consisting of a decarboxylation of N-methyl protected cyclic carbamates and a subsequent intramolecular nucleophilic 1,2-alkyl shift to generate ring contracted iminium triflates. This reaction expands the family of similar transformations, such as Wagner–Meerwein-, Demjanov–Tiffeneau-, Meinwald- or (semi-)pinacol-rearrangement

  我们描述了三氟甲磺酸促进金刚烷衍生物的级联反应，该反应由N-甲基保护的环状氨基甲酸酯的脱羧和随后的分子内亲核 1,2-烷基转移组成，以产生环缩的三氟甲磺酸亚胺。该反应扩展了类似转变的家族，例如 Wagner-Meerwein-、Demjanov-Tiffeneau-、Meinwald- 或（半）频哪醇重排。它允许从简单的羟基取代的金刚烷前体开始，通过几个步骤制备去甲金刚烷衍生物。
• Generation and Reactions of 2-(1-Adamantyl)adamantene. Rearrangement to 3-(1-Adamantyl)-4-protoadamantylidene
  作者：Takao Okazaki、Hiroshi Isobe、Toshikazu Kitagawa、Ken’ichi Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2053

  日期：1996.7

  19 in the photolysis products indicate the generation of (1-adamantyl)(3-noradamantyl)methylidene (8). The formation of 25 and 20 suggests that the generated carbene 8 rearranges to 2-(1-adamantyl)adamantene (3b) and then gives 3-(1-adamantyl)-4-...

  (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)甲基七氟丁酸酯在 100 °C 的 SN1 甲醇分解产生 (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基) 甲基甲基醚 (17)、2-(1-金刚烷基)-1-甲氧基金刚烷 ( 18) 和 4-(1-金刚烷基)-3-甲氧基原金刚烷 (19) 的比例为 2:65:33。(1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)重氮甲烷 (7) 在 0 °C 的甲醇分解也产生了比例为 4:33:63 的 17、18 和 19。另一方面，7 在 99 : 1 (v/v) 己烷-甲醇中的光解得到 17、18、2-(1-金刚烷基)-2-甲氧基金刚烷 (25) 和 2-(1-金刚烷基)- 2,4-二脱氢金刚烷 (20)，比例为 30:9:36:25。三乙胺的存在降低了醚 17、18 和 25 的产率，并将产率提高了 20% 至 46%。光解产物中大量 17 的形成和 19 的缺失表明生成了（1-金刚烷基
• Generation and Reactivity of 2-Substituted Adamantenes
  作者：Takao Okazaki、Kazuhiko Tokunaga、Toshikazu Kitagawa、Ken’ichi Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.549

  日期：1999.3

  The title bridgehead olefins, generated by the dehalogenation of 1,2-dihalo-2-R-adamantanes (R = Me, Et, Ph, p-CF3C6H4) with excess t-BuLi, yielded 2-t-butyl-2-R-adamantanes (15), 1-t-butyl-2-R-adamantanes (16), and dimeric products. The ratios of the yields (%) of 16 to 15 were 20 : 3 (R = Me), 32 :< 1 (R = Et), 4 : 60 (R = Ph), and 5 : 57 (R = p-CF3C6H4). 2-Alkyladamantenes predominantly yielded

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部
• Experimental and Computational Mechanistic Investigation of Chlorocarbene Additions to Bridgehead Carbene–Anti-Bredt Systems: Noradamantylcarbene–Adamantene and Adamantylcarbene–Homoadamantene
  作者：Stephanie R. Hare、Marina Orman、Faizunnahar Dewan、Elizabeth Dalchand、Camilla Buzard、Sadia Ahmed、Julia C. Tolentino、Ulweena Sethi、Kelly Terlizzi、Camille Houferak、Aliza M. Stein、Alexandra Stedronsky、Dasan M. Thamattoor、Dean J. Tantillo、Dina C. Merrer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00456

  日期：2015.5.15

  independent of solvent, and the rate of noradamantyldiazirine consumption correlated with the rate of ethylene formation. Laser flash photolysis showed that reaction of phenylchlorocarbene + adamantene was independent of adamantene concentration. The reaction of phenylchlorocarbene + homoadamantene produces the ethylene products with k = 9.6 × 105 M–1 s–1. Calculations at the UB3LYP/6-31+G(d,p) and UM062X/6-31+G(d

  在室温下，将正十二烷基二氮杂萘与二氯卡宾或苯基氯二嗪的菲的前体在戊烷中共光解，可制得正十二烷基乙烯基乙烯，收率为11％，具有非对映选择性。室温下在戊烷中金刚烷基重氮与苯基氯二嗪的共光解生成金刚烷基乙烯，收率为6％，无非对映选择性。1 H NMR显示去甲金刚烷基重氮基+苯基氯二嗪基的反应不依赖于溶剂，并且去甲金刚烷基重氮基消耗的速率与乙烯的形成速率相关。激光闪光光解表明，苯基氯卡宾+金刚烷的反应与金刚烷浓度无关。苯基氯卡宾与高金刚烷的反应生成具有k的乙烯产物= 9.6×10 5 M –1 s –1。在UB3LYP / 6-31 + G（d，p）和UM062X / 6-31 + G（d，p）// UB3LYP / 6-31 + G（d，p）含量下的计算表明， （a）通过分别向桥头烯烃金刚烷和高金刚烷中逐步添加苯氯卡宾（PhCCl）在单线态表面上，在每种情况下均产生中间单线双自由基，或（b）通过