ethyl 2-bromo-2-ethyl-3-oxobutanoate | 32116-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-ethyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl-α-ethyl-α-bromacetoacetat；Ethyl 2-Ethyl-2-brom-3-ketobutyrat；2-ethyl-2-bromo-acetoacetic acid ethyl ester；2-Aethyl-2-brom-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-2-bromobutyrate
• CAS: 32116-06-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: WWMCNLZFBSAJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-ethyl-3-oxobutanoate 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2-acetamido-2-ethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到ethyl 2-bromo-2-ethyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化BD（BDMS）用于β-酮酯和1,3-二酮α-溴化的温和区域选择性方法

  摘要：

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo061501r

文献信息

• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• A Mild and Regioselective Method for α-Bromination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Using Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Md Ashif Ali、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo061501r

  日期：2006.11.1

  Bromodimethylsulfonium bromide has been found to be an effective and regioselective reagent for α-monobromination of β-keto esters and 1,3-diketones. A wide variety of β-keto esters and 1,3-diketones undergo chemoselective α-monobromination with excellent yields at 0−5 °C or room temperature. The notable advantages of this protocol are no need of chromatographic separation, use of less hazardous reagent

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。
• A mild and environmentally acceptable synthetic protocol for chemoselective α-bromination of β-keto esters and 1,3-diketones
  作者：Abu T. Khan、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.075

  日期：2006.4

  A wide variety of unsubstituted β-keto esters can be brominated chemoselectively to the corresponding α-monobromo-β-keto esters by using a combination of vanadium pentoxide, hydrogen peroxide and ammonium bromide in a biphasic system, dichloromethane–water at 0–5 °C. In addition, α-mono substituted β-keto esters, cyclic β-keto-esters and 1,3-diketones can also be brominated selectively using the same

  在双相系统中，五氧化二钒，过氧化氢和溴化铵结合使用，二氯甲烷-水在0–5°时，可以将多种未取代的β-酮酯化学选择性地溴化为相应的α-单溴-β-酮酯C。另外，α-单取代的β-酮酯，环状β-酮酯和1，3-二酮也可以使用相同的方案选择性地溴化。
• Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide Catalyzed Conversion of β-Hydroxy­carbonyls into α-Bromo 1,3-Dicarbonyls by N-Bromosuccinimide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-0028-1083273

  日期：2009.1

  1,3-dicarbonyl compounds is achieved with MoO2Cl2 in the presence of N-bromosuccinimide. All the reactions were carried out under mild conditions and provide good yields of the products. No bromination occurs at benzylic and allylic positions. β-hydroxycarbonyl compounds - oxidation - bromination - molybdenum - N-bromosuccinimide

  在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，用MoO 2 Cl 2实现了一种新颖有效的方法，将β-羟基羰基化合物一锅转化为α-溴代1,3-二羰基化合物。所有反应均在温和条件下进行，并提供了良好的产物收率。在苄基和烯丙基位置上不发生溴化。 β-羟基羰基化合物-氧化-溴化-钼-N-溴代琥珀酰亚胺
• A simple and efficient method for α-bromination of carbonyl compounds using N-bromosuccinimide in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate as a heterogeneous catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Gurram Mahender、Ibram Mahender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.020

  日期：2005.4

  α-Bromination of carbonyl compounds (cyclic and acyclic ketones, amides and β-ketoesters) has been achieved efficiently by treatment with N-bromosuccinimide (NBS) and catalyzed by silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2). The products were formed in high yields under mild reaction conditions and in short reaction times.

  通过用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理并由二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）催化，可以有效地实现羰基化合物（环状和非环状的酮，酰胺和β-酮酸酯）的α-溴化反应。在温和的反应条件下和短的反应时间内以高收率形成产物。