1-(4-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one | 155431-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)imidazolin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-one；1-(4-methoxyphenyl)-2(1H,3H)-imidazolone；1-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1h-imidazol-2-one
• CAS: 155431-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PBXASVYHFWTRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)imidazol-2(1H)-one 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用分子间自由基加成合成 4-烷基-2-氯咪唑

  摘要：

  在这里，我们报告了一种基于分子间自由基加成的反应序列，该序列允许通过 5 步/3 锅程序制备官能化咪唑。与通常提供 2-取代咪唑的传统过渡金属介导方案相比，本文描述的策略允许在 4 位处掺入结构多样的复杂烷基侧链。这项工作表明，分子间自由基加成反应是用于合成医学上重要的杂环骨架的传统方法的有力替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02071
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl-cyanamide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Devan Balachari, Rajagopalan Krishnamoorthy, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 10, S 1585- 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryl­imidazolin-2-ones by Copper-Catalyzed Arylamidation under Microwave-Assisted­ and Conventional Conditions
  作者：Doris Kunz、Thomas Hafner

  DOI：10.1055/s-2007-966021

  日期：2007.5

  A convenient synthesis of unsymmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones is reported. Starting from 2,2-dimethoxyethylamine, the first aryl group was introduced by reaction with arylisocyanate and subsequent cyclization to afford N-arylimidazolin-2-ones. The second arylation step was then accomplished by microwave-assisted copper-catalyzed arylamidation of the N-arylimidazolin-2-ones with a variety of aryliodides and arylbromides to give unsymmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones. Symmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones could also be prepared from imidazolin-2-one in a two-fold copper-catalyzed arylamidation, however, the nature of the substrate limits the use of this reaction.

  报告了一种方便合成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮的方法。以2,2-二甲氧基乙胺为起始物，通过与芳基异氰酸酯反应并随后的环化，引入第一个芳基团，得到N-芳基咪唑啉-2-酮。第二步芳基化反应则通过微波辅助下的铜催化芳酰胺化，与各种芳基碘化物和芳基溴化物反应，从而生成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮。对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮也可以通过在两步铜催化芳酰胺化反应中从咪唑啉-2-酮合成，然而，底物的性质限制了该反应的应用。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Lithiation of 1-arylimidazol-2(1<i>H</i>)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Carme Cantos Llopart、Conchita Ferrer、John A Joule

  DOI：10.1139/v04-137

  日期：2004.11.1

  1-Arylimidazol-2(1H)-ones are shown to be readily lithiated, using 2 mol equiv. of n-butyllithium, on the benzene ring, ortho to the heterocycle. 1-Aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones also undergo metalation on the aromatic substitutuent ortho to the heterocycle, but less efficiently. 1-Aryl-3-methylimidazol-2(1H)-ones are lithiated on the heterocyclic ring and then on the benzene ring ortho to the heterocycle. No ortho-directing effect was found for 1-aryl-4,5-dihydro-3-methylimidazol-2(1H)-ones.Key words: ortho-lithation, ureas for directed ortho metalation, 1-arylimidazol-2-ones, 1-arylimidazolidin-2-ones.

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。
• Production of Di or tri-azolyl substituted 5-keto azole compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05466820A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以式子（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烷基基团；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基基团；X是氮原子或甲基基团；Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地用较低的烷基基团取代，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌剂。
• US5371101A
  申请人：——

  公开号：US5371101A

  公开（公告）日：1994-12-06