2-十六烷基-3-羟基二十烷酸 | 74124-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十六烷基-3-羟基二十烷酸
• 中文别名: (2-氯-4-甲基苯基)肼
• 英文名称: 2-hexadecyl-3-hydroxyeicosanoic acid
• 英文别名: 2-Hexadecyl-3-hydroxyicosanoic acid
• CAS: 74124-36-0
• 化学式: C₃₆H₇₂O₃
• 分子量: 552.966
• InChiKey: KUBWXAZCUFSNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十六烷基-3-羟基二十烷酸 在 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 pentatriacont-17-ene
  参考文献：
  名称：

  Genetic and Environmental Determinants of Peak Bone Mass in Young Men and Women

  摘要：

  峰值骨量是晚年发生骨质疏松症的重要危险因素。先前的研究表明，遗传、子宫内和环境因素都有助于骨量的调节，但它们相互作用的方式仍然知之甚少。在这项研究中，我们研究了峰值骨量与维生素 D 受体 (VDR)、雌激素受体 (ER) α 和 I 型胶原蛋白 α1 (COLIA1) 基因多态性之间的关系，以及其他因素（如出生体重、生活方式饮食）的关系。 ，并在一个由 216 名 20 岁出头的女性和 244 名男性组成的人群中进行锻炼。逐步多元回归分析显示，体重是女性骨矿物质密度 (BMD) 的最强预测因子，占脊柱 BMD 方差的 16.4%，占股骨颈 BMD 方差的 8.4%。其他重要的预测因素是脊柱的 VDR 基因型 (3.8%) 和碳水化合物摄入量 (1.6%)，以及股骨颈的维生素 D 摄入量 (3.4%) 和 ER 基因型 (3.4%)。体力活动是男性 BMD 的最强预测因素，脊柱方差占 6.7%，髋关节方差占 5.1%。其他重要的预测因素包括脊柱的体重 (5%) 和 ER PvuII 基因型 (2.8%)，以及股骨颈的体重 (3.4%) 和酒精摄入量 (2%)。出生体重并不是任一部位 BMD 的显着预测因子，但 COLIA1 基因型显着预测女性的出生体重，占方差的 4.3%。我们得出的结论是，峰值骨量受到一组重叠但截然不同的环境和遗传影响的调节，这些影响在男性和女性中有所不同。然而，这里研究的变量无法解释 BMD 的大部分差异，这表明要么大多数调节 BMD 的基因仍有待发现，要么存在尚未确定的对 BMD 的主要环境影响。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.7.1273
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-十六烷基-3-羟基二十烷酸
  参考文献：
  名称：

  霉菌酸生物表面活性剂的合成及其物理和表面活性

  摘要：

  AbstractFive mycolic acids [2‐alkyl‐3‐hydroxy FA: R1C*(OH)C*HR2COOH] were synthesized using acyl chlorides with alkyl chains of different lengths (total carbon numbers of mycolic acids, 12, 16, 20, 24, 36). The relationship between the chemical structures of the mycolic acids and their surface‐active properties was determined. The acids were synthesized in three steps: (i) dimerization of acyl chloride into alkyl ketene dimer, (ii) selective reduction of C=C to C‐C by hydrogenation, and (iii) β‐lactone ring cleavage under alkaline conditions. The yields of C12‐, C16‐, C20‐, C24‐, and C36‐mycolic acid were 72, 73, 73, 73, and 73%, respectively. The critical micelle concentrations (CMC) of C12‐, C16‐, and C20‐mycolic acid were 2.2×10−4, 1.36×10−4, and 7.4×10−5 M, respectively. As the carbon number increased, the surface tension at the CMC value was also lower; the values for C12‐, C16‐ and C20‐mycolic acid were 46.54, 43.59, and 41.57 dyn/cm, respectively. The emulsifying activities of mycolic acids were determined for n‐tetradecane, n‐hexadecane, cyclohexane, and diesel oil. The results showed that C12‐mycolic acid was the best emulsifier for diesel oil, C16‐mycolic acid was the best emulsifier for n‐tetradecane and n‐hexadecane, and C20‐mycolic acid was the best emulsifier for cyclohexane. This study showed that mycolic acids having, surface‐active properties can be chemically synthesized for potential applications in the detergent/cleaning material industries, for example, in oil spill cleanup, oil recovery, textiles, pharmaceuticals, and cosmetics.

  DOI：

  10.1007/s11746-005-5170-8

文献信息

• 3-Hydroxy-2-alkyl carboxylic acids related to mycolic acid
  作者：Walter J. Gensler、Iftekhar Alam、R.S. Prasad、A.I. Radhakrishna、A.P. Chaudhuri

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88026-6

  日期：1979.1

  A series of long-chain 3-hydroxy-2-alkyl acids structurally analogous to mycolic acids are reported. The synthesis applied, making use of 3-keto esters as intermediates, permits the insertion of 2-alkyl groups having no structural relationship to the main acid chain.

  报道了一系列在结构上类似于霉菌酸的长链3-羟基-2-烷基酸。使用3-酮酸酯作为中间体进行的合成允许插入与主酸链没有结构关系的2-烷基。
• Polonsky; Lederer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 504,509
  作者：Polonsky、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• Lederer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 413,416
  作者：Lederer et al.

  DOI：——

  日期：——
• GENSLER W. J.; ALAM I.; PRASAD R. S.; RADHAKRISHNA A. I.; CHAUDHURI A. P., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 21, 2595-2600
  作者：GENSLER W. J.、 ALAM I.、 PRASAD R. S.、 RADHAKRISHNA A. I.、 CHAUDHURI A. P.

  DOI：——

  日期：——
• ABSORBENT ARTICLES WITH NON-AQUEOUS COMPOSITIONS CONTAINING BOTANICALS
  申请人：KIMBERLY-CLARK WORLDWIDE, INC.

  公开号：EP1345632B1

  公开（公告）日：2010-02-17