3-(2-{[2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carbonyl]-amino}-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1204592-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-{[2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carbonyl]-amino}-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-[[2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-oxo-1H-isoindole-1-carbonyl]amino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1204592-15-3
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₆
• 分子量: 507.587
• InChiKey: PDLPTIRLQNAGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{[2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carbonyl]-amino}-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲酸 作用下， 以54%的产率得到3,13,23-Triazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.015,23.016,21]tetracosa-2(10),4,6,8,16,18,20-heptaene-14,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Diverse Synthesis of Indole Derivatives

  摘要：

  A convergent 2-step procedure toward an array of indole derivatives involving an Ugi reaction and a Pictet-Spengler reaction is described. The reactions are versatile regarding different starting materials. Hexacyclic 24 can be produced with unprecedented complexity.

  DOI：

  10.1021/jo900986z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 氨基乙醛缩二甲醇 、 邻羧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(2-{[2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carbonyl]-amino}-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚生物碱型化合物的MCR。

  摘要：

  多环吲哚部分通常是生物活性天然或合成产物的一部分，但是传统上必须在涉及耗时的连续多步合成的几个步骤上进行合成。我们在此传达了涉及Ugi MCR和Pictet-Spengler反应的复杂多环吲哚生物碱型化合物的高效且灵活的2步程序。

  DOI：

  10.1039/b917660h

文献信息

• Polycyclic indole alkaloid-type compounds by MCR
  作者：Wei Wang、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/b917660h

  日期：——

  Polycyclic indole moieties are often part of bioactive natural or synthetic products, however traditionally have to be synthesized over several steps involving time consuming sequential multi-step syntheses. We herein communicate an efficient and flexible 2-step procedure to complex multicyclic indole alkaloid-type compounds involving Ugi MCR and Pictet-Spengler reaction.

  多环吲哚部分通常是生物活性天然或合成产物的一部分，但是传统上必须在涉及耗时的连续多步合成的几个步骤上进行合成。我们在此传达了涉及Ugi MCR和Pictet-Spengler反应的复杂多环吲哚生物碱型化合物的高效且灵活的2步程序。
• Efficient and Diverse Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Haixia Liu、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/jo900986z

  日期：2009.9.4

  A convergent 2-step procedure toward an array of indole derivatives involving an Ugi reaction and a Pictet-Spengler reaction is described. The reactions are versatile regarding different starting materials. Hexacyclic 24 can be produced with unprecedented complexity.