tert-butyl 3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1185859-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-isocyanoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1185859-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: CDZCHYYFULWIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 magnesium triflate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以70%的产率得到tert-butyl-3-{2-[2-(4-bromopicolinamido)cyclohexane-1-carboxamido]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯对内消旋氮丙啶的不对称化发散合成对映体富集的β-功能胺

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02242
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-isocyanoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的异腈取代的吲哚衍生物的三氟甲基化：获得1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚和β-咔啉衍生物

  摘要：

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800568

文献信息

• Polycyclic indole alkaloid-type compounds by MCR
  作者：Wei Wang、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/b917660h

  日期：——

  Polycyclic indole moieties are often part of bioactive natural or synthetic products, however traditionally have to be synthesized over several steps involving time consuming sequential multi-step syntheses. We herein communicate an efficient and flexible 2-step procedure to complex multicyclic indole alkaloid-type compounds involving Ugi MCR and Pictet-Spengler reaction.

  多环吲哚部分通常是生物活性天然或合成产物的一部分，但是传统上必须在涉及耗时的连续多步合成的几个步骤上进行合成。我们在此传达了涉及Ugi MCR和Pictet-Spengler反应的复杂多环吲哚生物碱型化合物的高效且灵活的2步程序。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective [5+1] cycloaddition reaction of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with isocyanides
  作者：Jiulong Yu、Jinyu Wu、Yu Zhu、Dong Xiong、Lin Yang、Jun Li、Jianfeng Zheng

  DOI：10.1039/d3cc05890e

  日期：——

  The first catalytic enantioselective [5+1] cycloaddition reactions of C,N-cyclic azomethine imines with isocyanides are reported herein. The method displays a broad substrate scope and atom-economy. A series of chiral tetrahydroisoquinoline containing indole skeletons were obtained in up to 90% yield with 95% ee under mild reaction conditions. A possible catalytic model was also proposed.

  本文报道了C,N-环状偶氮甲碱亚胺与异氰化物的第一个催化对映选择性[5+1]环加成反应。该方法显示了广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚骨架的手性四氢异喹啉，收率高达90%，ee 95%。还提出了一种可能的催化模型。
• Efficient and Diverse Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Haixia Liu、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/jo900986z

  日期：2009.9.4

  A convergent 2-step procedure toward an array of indole derivatives involving an Ugi reaction and a Pictet-Spengler reaction is described. The reactions are versatile regarding different starting materials. Hexacyclic 24 can be produced with unprecedented complexity.