(2S,3S)<3-(2)H>-3-ethylaspartic acid | 112307-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)<3-(2)H>-3-ethylaspartic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-2-deuterio-2-ethylbutanedioic acid
• CAS: 112307-69-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 162.15
• InChiKey: LPUFQUFGRYFZKK-YGCIGOFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)<3-(2)H>-3-ethylaspartic acid 生成 ethylfumaric acid
  参考文献：
  名称：

  BOTTING, NIGEL P.;AKHTAR, MAHMOUD;COHEN, MARK A.;GANI, DAVID, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1371-1373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 potassium chloride 、 溴 、 重水 、 magnesium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 57.05h， 生成 (2S,3S)<3-(2)H>-3-ethylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3取代的天冬氨酸取代的富马酸的酶促胺化反应

  摘要：

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87795-4

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-substituted aspartic acids via enzymic amination of substituted fumaric acids
  作者：Mahmoud Akhtar、Botting Nigel P.、Cohen Mark A.、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87795-4

  日期：——

  The use of the enzyme 3-methylaspartase in the synthesis of L-aspartic acids containing 3-halogeno- or 3-alkyl- substituents, in the (S)-configuration, and also some of the corresponding C-3 deuteriated isotopomers is described.

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。
• AKHTAR, MAHMOUD;BOTTING, NIGEL P.;COHEN, MARK A.;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5899-5908
  作者：AKHTAR, MAHMOUD、BOTTING, NIGEL P.、COHEN, MARK A.、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• BOTTING, NIGEL P.;AKHTAR, MAHMOUD;COHEN, MARK A.;GANI, DAVID, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1371-1373
  作者：BOTTING, NIGEL P.、AKHTAR, MAHMOUD、COHEN, MARK A.、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the enzymic elimination of ammonia from 3-substituted aspartic acids by 3-methylaspartase
  作者：Nigel P. Botting、Mahmoud Akhtar、Mark A. Cohen、David Gani

  DOI：10.1039/c39870001371

  日期：——

  Kinetic experiments with 3-methylaspartase, using aspartic, 3-methylaspartic, and 3-ethylaspartic acid and the appropriate C-3 deuteriated isotopomers as substrates, reveal that C(3)–H bond cleavage is partially rate-limiting for 3-methylaspartic acid, much less rate-limiting for 3-ethylaspartic acid, and not rate-limiting at all for aspartic acid.

  用3-甲基天冬氨酸，天冬氨酸，3-甲基天冬氨酸和3-乙基天冬氨酸以及适当的C-3氘代异位异构体作为底物的动力学实验表明，C（3）–H键裂解部分限制了3-甲基天冬氨酸的速率，对3-乙基天冬氨酸的限速作用要小得多，而对天冬氨酸根本没有限速作用。