(Z)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one | 90828-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Bromobenzylidene)indolin-2-one；(3Z)-3-[(4-bromophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 90828-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: INAOSTJXLBNFMV-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.31h， 以64%的产率得到(Z)-3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  E–Z isomerization of 3-benzylidene-indolin-2-ones using a microfluidic photo-reactor

  摘要：

  在光的存在下，(E)-3-苄基吲哚-2-酮可以在低温下高效地转化为其相应的(Z)异构体。

  DOI：

  10.1039/d0ra05288d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• (Z)- and (E)-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones: configuration, conformation, and infrared carbonyl stretching frequencies
  作者：Andreina Corsico Coda、Anna Gamba Invernizzi、Pier Paolo Righetti、Gianfranco Tacconi、Giuseppina Gatti

  DOI：10.1039/p29840000615

  日期：——

  The configuration and conformation of both (Z)- and (E)-arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones were investigated. In the solid state the Z-isomer is planar whereas the E-isomer has the aryl group significantly twisted, as shown by two X-ray structures. A linear correlation was found between (co) and the σp+ of the substituents and this allows the conformation in solution and the degree of conjugation of

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。
• METHOD OF USING AN INDOLINONE MOLECULE AND DERIVATIVES FOR INHIBITING LIVER FIBROSIS AND HEPATITIS
  申请人：Acclaim BioMed USA LLC

  公开号：US20150045395A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  This invention relates to methods of reversing and inhibiting liver fibrosis and hepatitis using a small indolinone molecule Hesperadin and related compounds. Methods of identifying such agents and using them to inhibit the expression of collagens and ECM proteins including MMPs and TIMPs in purified hepatic stellate cells are provided. In vivo data of Hesperadin in inhibiting induced collagen production are presented. This method of specifically targeting drugs to hepatic stellate cells in vivo, provides a novel therapy for liver diseases.

  本发明涉及使用小分子indolinone Hesperadin及其相关化合物来逆转和抑制肝纤维化和肝炎的方法。提供了识别这些药物并将它们用于抑制纯化肝星状细胞中胶原和ECM蛋白质表达（包括MMPs和TIMPs）的方法。介绍了Hesperadin在抑制诱导的胶原产生方面的体内数据。这种特异性靶向药物作用于肝星状细胞的方法，为治疗肝病提供了一种新的疗法。
• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040116A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.(FR) Molécules organiques aptes à moduler la transduction de signaux de la tyrosine-kinase afin de réguler, de moduler et/ou d'inhiber une prolifération cellulaire anormale.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。