3-ethyl-4-hydroxy-2-butanone | 99115-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-pentan-2-one；3-Hydroxymethyl-pentan-2-on；1-Hydroxy-2-aethyl-butanon-(3)；2-Ethyl-3-oxobutanol；3-(hydroxymethyl)pentan-2-one
• CAS: 99115-96-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: VIRLRDWLVKMFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-hydroxy-2-butanone 在 碘 作用下， 以17.4 g的产率得到3-亚甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Mitragyna 生物碱的合成和受体信号传导探索：Mitragynine 作为阿片受体调节剂的非典型分子框架

  摘要：

  Mu-阿片受体激动剂代表疼痛管理的中流砥柱。然而，这些药物的治疗用途与严​​重的副作用有关，包括可能致命的呼吸抑制。因此，长期以来人们一直对开发具有改进治疗特性的新型阿片类镇痛剂感兴趣。以原型成员 mitragynine 为代表的东南亚植物 Mitragyna speciosa 的生物碱是一类不寻常的阿片受体调节剂，具有独特的药理特性。在这里，我们描述了帽柱木碱和相关天然生物碱在人类 mu-、kappa-和 delta-阿片受体上的第一个受体级功能表征。这些结果表明，米特拉吉宁和氧化类似物 7-羟基米特拉吉宁，是人类μ-阿片受体的部分激动剂和κ-和δ-阿片受体的竞争性拮抗剂。我们还表明，mitragynine 和 7-hydroxymitragynine 是 mu-阿片受体的 G 蛋白偏向激动剂，它们在受体激活后不会募集 β-arrestin。因此，Mitragyna 生物碱支架代表了开发

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00360
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-ethyl-4-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Mitragyna 生物碱的合成和受体信号传导探索：Mitragynine 作为阿片受体调节剂的非典型分子框架

  摘要：

  Mu-阿片受体激动剂代表疼痛管理的中流砥柱。然而，这些药物的治疗用途与严​​重的副作用有关，包括可能致命的呼吸抑制。因此，长期以来人们一直对开发具有改进治疗特性的新型阿片类镇痛剂感兴趣。以原型成员 mitragynine 为代表的东南亚植物 Mitragyna speciosa 的生物碱是一类不寻常的阿片受体调节剂，具有独特的药理特性。在这里，我们描述了帽柱木碱和相关天然生物碱在人类 mu-、kappa-和 delta-阿片受体上的第一个受体级功能表征。这些结果表明，米特拉吉宁和氧化类似物 7-羟基米特拉吉宁，是人类μ-阿片受体的部分激动剂和κ-和δ-阿片受体的竞争性拮抗剂。我们还表明，mitragynine 和 7-hydroxymitragynine 是 mu-阿片受体的 G 蛋白偏向激动剂，它们在受体激活后不会募集 β-arrestin。因此，Mitragyna 生物碱支架代表了开发

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00360

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 12. Synthesis of meso,β-butano- and meso,β-pentanoporphyrins from cycloalka[b]pyrroles
  作者：Jolie A. Bastian、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00327-5

  日期：1998.6

  Knorr-type condensations with cycloheptanone or cyclooctanone, respectively. Treatment with lead tetraacetate in dichloromethane afforded the labile ω-acetates 8 and subsequent acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates yielded the related pyrrolylcycloalka[b]pyrroles 29 and 30. The α-unsubstituted pyrroles 14 and 23 were prepared by condensing α,β-unsubstituted ketones, or their

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。
• Gas Gangrene in Patient with Atherosclerosis Obliterans
  作者：Masanori Niimi、Yosifumi Ikeda、Shigenao Kan、Hiroshi Takami

  DOI：10.1177/021849230201000223

  日期：2002.6

  Clostridia are the main cause of nontraumatic spontaneous gas gangrene. Poor blood flow due to arterial occlusion exacerbates the anaerobic condition. Fulminant gas gangrene in a 54-year-old man with atherosclerosis obliterans was treated by revascularization of the iliac artery using endarterectomy, and his gangrenous lower leg was amputated. However, he died from renal failure.

  梭菌是非创伤性自发性气性坏疽的主要原因。由于动脉闭塞导致的血液流动不畅加重了厌氧条件。一名54岁患有闭塞性动脉硬化的男子患有急性气性坏疽，通过髂动脉内膜切除术重新建立血流，同时截肢了他的坏疽下肢。然而，他最终因肾衰竭去世。
• [EN] MITRAGYNINE ALKALOIDS AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE MITRAGYNINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017165738A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a method of treating a subject afflicted with pain, a depressive disorder, a mood disorder or an anxiety disorder by administering the compound to the subject.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐或酯，并通过向受痛苦、抑郁症、情绪障碍或焦虑障碍的对象施用该化合物的方法来治疗患者。
• GLP-1 Derivatives, and Uses Thereof
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：US20160200791A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to tri-acylated GLP-1 derivatives, acylated at positions corresponding to positions (18, 22, 30), (18, 26, 37), (18, 27, 37), (26, 30, 37), or (27, 30, 37) of the native human glucagon-like peptide 1 (GLP-1 (7-37) (SEQ ID NO: 1); or pharmaceutically acceptable salts, amides, or esters thereof. The acylated side chains comprise a protracting moiety selected from Chem. 1: HOOC—(CH 2 ) 16 —CO—*, Chem. 1a: HOOC—(CH 2 ) 18 —CO—*, and Chem. 2: HO 3 S—(CH 2 ) 15 —CO—*, and the protracting moieties are connected, via a linker, to a Lys residue of the GLP-1 peptide. The GLP-1 peptide has a maximum of seven amino acid changes as compared to GLP-1 (7-37) (SEQ ID NO: 1). The invention also relates to intermediate products in the form of novel GLP-1 analogues, as well as to pharmaceutical compositions and uses of the derivatives and analogues, in particular for the treatment of type 2 diabetes. The derivatives have very long half-lives while maintaining a satisfactory potency, which makes them potentially suitable for once-monthly administration.

  本发明涉及三酰化GLP-1衍生物，酰化位置与人源胰高血糖素样肽1（GLP-1（7-37）（序列号：1））的位置（18、22、30）、（18、26、37）、（18、27、37）、（26、30、37）或（27、30、37）相对应，并且其药学上可接受的盐、酰胺或酯。酰化侧链包括从化学1: HOOC—(CH2)16—CO—*、化学1a: HOOC—(CH2)18—CO—*和化学2: HO3S—(CH2)15—CO—*中选择的延长基团，并且通过连接器连接到GLP-1肽的一个赖氨酸残基。与GLP-1（7-37）（序列号：1）相比，GLP-1肽最多有七个氨基酸变化。该发明还涉及作为新GLP-1类似物的中间产物，以及衍生物和类似物的药物组合物和用途，特别是用于治疗2型糖尿病。这些衍生物具有非常长的半衰期，同时保持了令人满意的效力，这使它们有可能适合每月一次的给药。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF AIDS<br/>[FR] ASSOCIATION THERAPEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999025352A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) The combination of the HIV protease inhibitor Compound A and one or more nucleoside reverse transcriptase inhibitors, non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, or protease inhibitors is useful in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prevention or treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts or esters, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) L'association du composé A, un inhibiteur de la protéase du VIH, et d'un ou plusieurs inhibiteurs de la transcriptase inverse nucléosidique, d'inhibiteurs de la transcriptase inverse non nucléosidique ou d'inhibiteurs de la protéase, est utile pour inhiber la protéase du VIH ou la transcriptase inverse du VIH, et donc pour prévenir ou pour traiter le sida. Cette association peut être administrée sous forme de composés, de sels ou d'esters pharmaceutiquement acceptables, de principes actifs de compositions pharmaceutiques, et être associée ou non à d'autres antiviraux, à des immunomodulateurs, à des antibiotiques ou à des vaccins. L'invention concerne également des méthodes permettant de prévenir ou de traiter l'infection par le VIH.

  将HIV蛋白酶抑制剂化合物A与一个或多个核苷酸逆转录酶抑制剂、非核苷酸逆转录酶抑制剂或蛋白酶抑制剂结合，可用于抑制HIV蛋白酶、抑制HIV逆转录酶、预防或治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐或酯、制药组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。