5-(Benzylcarbamoyl)pentyl Methanesulfonate | 130422-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(Benzylcarbamoyl)pentyl Methanesulfonate
• 英文别名: [6-(Benzylamino)-6-oxohexyl] methanesulfonate
• CAS: 130422-37-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: AMSTYIVHWNXLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzylcarbamoyl)pentyl Methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-Benzyl-6-(phenylsulfinyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1473
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(Benzylcarbamoyl)pentyl Methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1473

文献信息

• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1473-1478
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.
  作者：Yasuyuki KITA、Osamu TAMURA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1473

  日期：——

  ω-Carbamoylsulfoxides undergo a novel intramolecular Pummerer-type reaction with O-silylated ketene acetal in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give α-thiolactams in good to excellent yields under nearly neutral conditions.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。