6-ethyl-3-phenylcyclohex-2-enone | 67961-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethyl-3-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-Ethyl-3-phenylcyclohex-2-enon；6-Ethyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 67961-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MEFPSRMSQPZFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-1-phenylcyclohexanol 在 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-ethyl-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜/Selectfluor 系统催化的叔环醇脱水氧化：获得 β-取代的 Cyclohex-2-enones、4-Arylcoumarins 和 Biaryls

  摘要：

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500610

文献信息

• Aromatization of aliphatic compounds—II
  作者：Leandro Baiocchi、Marilena Giannangeli、Michele Bonanomi

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88145-9

  日期：1978.1

  2,3,5-Trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-en acetic acid 5 treated with PyHCl aromatizes to the corresponding 2,3,5-trimethyl-benzene acetic acid 9 through a mechanism different from that leading to arylacetic acids from 2-oxo-cyclohex-3-en acetic acids 3. 2,3,4,6-Tetrakyl cyclohexenone 11, lacking the 2-carboxymethyl group, also aromatizes to tetralkyl benzene 13.

  经PyHCl处理的2,3,5-三甲基-4-氧代-环己基-2-烯乙酸5通过不同于导致芳基乙酸生成机理的机理芳香化为相应的2,3,5-三甲基苯乙酸9 2-氧-环己-3-烯乙酸3。缺乏2-羧甲基的2,3,4,6-四烷基环己烯酮11，也芳香化为四烷基苯13。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。