(S)-1-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrolidine-2-carboxamide | 1215841-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-1-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1215841-73-8
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₂O₄
• 分子量: 529.474
• InChiKey: RNNBDAKCKQWNEE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrolidine-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol 、 L-Prolin-diethylamid 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrolidine-2-carboxamide 、 (S)-1-[(5,10-dibromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920

文献信息

• Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthro-Indolizidine Alkaloids by Parham-Type Cycloacylation
  作者：Ziwen Wang、Zheng Li、Kailiang Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900920

  日期：2010.1

  A concise, efficient and modular route involving Parham-type cycloacylation as the key step has been used to synthesize six enantiopure phenanthro-indolizidine alkaloids 1a-c. The preparation of enantiomerically pure tylophora alkaloids and their seco analogues on a large-scale is now feasible. The alcohol intermediates 8a-c, which are difficult to prepare by other synthetic methodologies, have been

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。