2-[(dimethylamino)methylene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 133593-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methylene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methylen]indolin-3-one；2-dimethylaminomethylene-3-indolinone；2-dimethylaminomethyleneindolin-3-one；3H-Indol-3-one, 2-[(dimethylamino)methylene]-1,2-dihydro-；2-(dimethylaminomethylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 133593-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03015666
• 分子量: 188.229
• InChiKey: JBUIWRKRAAXHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 α-cyano-β-(3-acetoxy-2-indoline)acrylic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTITHROMBOTIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC AGENT AND METHOD FOR PRODUCING SAME (VARIANTS)

  摘要：

  公开号：

  EP2738167B1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 三乙胺 作用下， 生成 2-[(dimethylamino)methylene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。61.吲哚酚和吡咯-2-in-4-ones的合成和氨基转移

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476977

文献信息

• Methylene Meldrum’s Acid Derivatives of Indoxyl and Their Cyclization Reactions under Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Hamish McNab、Alexander Gaywood

  DOI：10.1055/s-0029-1218668

  日期：2010.4

  vacuum pyrolysis (FVP) of 2′-azidoacetophenone at 650 ˚C. Reaction of indoxyl with methoxymethylene Meldrum’s acid takes place at the 1-position, and FVP of the resulting derivative provides 1-hydroxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one (54%). FVP of the isomeric 2-methylene compound gives pyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one (42%). gas-phase reactions - cyclisations - heterocycles - pyro­lysis - ketenes

  在650°C下通过2'-叠氮基苯乙酮的快速真空热解（FVP），可以得到75％的纯吲哚酚。吲哚基与甲氧基亚甲基梅德鲁姆酸的反应在1-位发生，所得衍生物的FVP提供1-羟基-9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-一（54％）。异构体2-亚甲基化合物的FVP给出吡喃并[3，2 - b ]吲哚-2（5H）-一（42％）。 气相反应-环化-杂环-热解-乙烯酮
• Synthesis and pharmacological activity of derivatives of 3-aminomethylene-1-(2′,6′-dichlorophenyl)oxindole and 2-aminomethyleneindoxyl
  作者：I. P. Isakovich、V. A. Azimov、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. P. Parshin、R. D. Syubaev、R. B. Parimbetova、V. V. Asnina、I. S. Salimova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02226519

  日期：1995.2
• Acetals of acid lactams and amides. 70. Reactions of 2-aminomethyleneindolin-3-one with CH-acids. Synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00484358

  日期：1991.9
• Acetals of lactams and acid amides. 61. Synthesis and transamination of indoxyls and pyrrol-2-in-4-ones
  作者：S. Yu. Ryabova、Yu. I. Trofimkin、L. M. Alekseeva、G. A. Bogdanova、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00476977

  日期：1990.11
• NOVEL ANTITHROMBOTIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC AGENT AND METHOD FOR PRODUCING SAME (VARIANTS)
  申请人：Proton OOO

  公开号：EP2738167B1

  公开（公告）日：2016-07-13