(2S,3S)-3-ethylaspartic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethylaspartic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-ethylbutanedioic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: LPUFQUFGRYFZKK-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-ethylaspartic acid 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-(-)-ethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3取代的天冬氨酸取代的富马酸的酶促胺化反应

  摘要：

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87795-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 potassium chloride 、 溴 、 magnesium chloride 作用下， 反应 43.05h， 生成 (2S,3S)-3-ethylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3取代的天冬氨酸取代的富马酸的酶促胺化反应

  摘要：

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87795-4

文献信息

• Preparation and Characterization of [5-13C]-(2S,4R)-Leucine and [4-13C]-(2S,3S)-Valine− Establishing Synthetic Schemes to Prepare Any Site-Directed Isotopomer ofL-Leucine,L-Isoleucine andL-Valine
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200300410

  日期：2003.12

  access to any isotopomer of the essential amino acids isoleucine and valine. The method gives the correct introduction of the second chiral center in (2S,3S)-isoleucine and allows for discrimination between the two prochiral methyl groups in valine as shown by the preparation of (2S,3S)-[4-13C] valine. For the preparation of (2S)-leucine in any isotopomeric form, the O’Donnell method to prepare optically

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©
• Purification and Properties of Crystalline 3-Methylaspartase from Two Facultative Anaerobes,<i>Citrobacter</i>sp. Strain YG-0504 and<i>Morganella morganii</i>Strain YG-0601
  作者：Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1271/bbb.59.93

  日期：1995.1

  3-Methylaspartase (3-methylaspartate ammonia-lyase, EC 4.3.1.2) from two facultative anaerobes from soil, Citrobacter sp. strain YG-0504 and Morganella morganii strain YG-0601, were purified and crystallized from their crude extracts. Both of the Citrobacter and Morganella enzymes appeared to be a dimer of subunits of Mr 40,000 and 44,000, respectively. The enzymes had similar enzymological properties: optimum pH for the deamination reaction of (2S, 3S)-3-methylaspartic acid, substrate specificity, inhibitor, divalent and monovalent cation requirement, and N-terminal amino acid sequence homology. However, some differences were detected in pH and temperature stability, optimum pH for the amination reaction of mesaconic acid, optimum temperature, specific activity, and stability during electrophoresis. Both enzymes had similar enzymological properties to the known 3-methylaspartase from an obligate anaerobic bacterium, Clostridium tetanomorphum H1, except kinetic constants and substrate specificities.

  从土壤中的两种兼性厌氧菌--柠檬酸杆菌菌株 YG-0504 和摩根氏菌菌株 YG-0601 的粗提取物中纯化并结晶出了 3-甲基天冬氨酸氨水解酶（3-甲基天冬氨酸氨水解酶，EC 4.3.1.2）。柠檬酸杆菌和摩根氏菌的酶似乎都是二聚体，其亚基的摩尔数分别为 40,000 和 44,000。这两种酶具有相似的酶学特性：(2S, 3S)-3-甲基天冬氨酸脱氨反应的最适 pH 值、底物特异性、抑制剂、二价和一价阳离子要求以及 N 端氨基酸序列同源性。然而，在 pH 值和温度稳定性、中酸胺化反应的最适 pH 值、最适温度、特异活性和电泳稳定性方面发现了一些差异。除了动力学常数和底物特异性外，这两种酶的酶学特性与已知的3-甲基天冬氨酸酶（来自一种必须厌氧细菌--四价梭菌H1）相似。
• [EN] METHOD FOR PREPARING N-PROTECTED (2S,3S)-3-ETHYLASPARTIC ACID DIALKYL ESTERS
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1991013861A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-geschützten (2S,3S)-3-Ethylasparaginsäuredialkylestern bzw. deren Salze, aus ungereinigter, durch enzymatische Aminierung von Ethylfumarsäure erhältlicher (2S,3S)-3-Ethylasparaginsäure.(EN) The invention relates to a method for preparing N-protected (2S,3S)-3-ethylaspartic acid dialkyl esters or their salts from unpurified (2S,3S)-3-ethylaspartic acid obtained by enzymatic amination of ethylfumaric acid.(FR) Un procédé permet de produire des dialkylesters d'acide (2S,3S)-3-éthylaspartique protégés par N, ou leurs sels, à partir d'acide (2S,3S)-3-éthylaspartique non purifié obtenu par amination enzymatique d'acide éthylfumarique.

  该发明涉及一种制备N-保护的(2S,3S)-3-ethylaspartate二酯及其盐的方法，所述二酯或盐从未经纯化的、来自酶促氨化乙酸反式羧酸酸而获得的(2S,3S)-3-ethylaspartate产成。 法语版本：Un procédé permet de produire des dialkylesters d'acide (2S,3S)-3-éthylaspartique protégés par N, ou leurs sels, à partir d'acide (2S,3S)-3-éthylaspartique non purifié obtenu par amination enzymatique d'acide éthylfumarique.
• Asano, Yasuhisa; Kato, Yasuo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 1, p. 223 - 224
  作者：Asano, Yasuhisa、Kato, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• AKHTAR, MAHMOUD;BOTTING, NIGEL P.;COHEN, MARK A.;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5899-5908
  作者：AKHTAR, MAHMOUD、BOTTING, NIGEL P.、COHEN, MARK A.、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——