hexyldiphenylphosphine sulfide | 6591-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyldiphenylphosphine sulfide
• 英文别名: Diphenyl-hexyl-phosphinsulfid；Hexyl-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；hexyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6591-16-8
• 化学式: C₁₈H₂₃PS
• 分子量: 302.42
• InChiKey: JAMGKIUQPLRNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  163-165 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.0776 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 hexyldiphenylphosphine sulfide 生成 (α-Carboxy-hexyl)-diphenyl-phosphin-sulfid
  参考文献：
  名称：

  3d-Orbital Resonance in Trivalent Organophosphines. II. Additions of Organolithium Compounds to Vinylphosphines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a503
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硫氢硫化磷 在 氯 、 sulfur 、 苯 作用下， 生成 hexyldiphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of Diphenylphosphinous Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a030

文献信息

• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。
• Organische Phosphorverbindungen XXV Darstellung und Eigenschaften von sekundären und tertiären Phosphinsulfiden
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19660490406

  日期：——

  Two new processes for the preparation of sec. phosphine sulfides which involve reaction of dialkylamino-dialkyl or diaryl phosphines with hydrogen sulfide, and of dialkylthionophosphonates, (RO)2P(S)H, with GRIGNARD or organolithium reagents, respectively, are described. The addition of sec. phosphine sulfides to olefins and the condensation of sec. phosphine sulfides with N-hydroxymethyldialkylamines

  准备秒的两个新过程。描述了分别涉及二烷基氨基-二烷基或二芳基膦与硫化氢和（RO）2 P（S）H的二烷基硫代膦酸酯与GRIGNARD或有机锂试剂反应的硫化膦。秒的加法。膦硫化物与烯烃的缩合反应。报道了具有N-羟甲基二烷基胺的硫化膦。叔的转换。磷化氢硫化物相应的叔。用过氧化氢很容易获得氧化膦。几种新的不对称叔叔的物理性质。列出了硫化膦和氧化物。
• Reductive Coupling of P(O)–H Compounds and Aldehydes for the General Synthesis of Phosphines and Phosphine Oxides
  作者：Jie Wang、Jing Xiao、Zi-Long Tang、Dong-Hui Lan、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02678

  日期：2024.4.5

  strategy for the selective construction of a C(sp3)–P(III) or −P(V) bond from >P(O)–H compounds and aldehydes is disclosed. By using the H3PO3/I2 system, various secondary phosphine oxides could react with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford valuable phosphines (isolated as sulfides) and phosphine oxides in good yields. This method features a wide substrate scope and simple reaction conditions

  公开了一种从 >P(O)-H 化合物和醛选择性构建 C(sp 3 )-P(III) 或 -P(V) 键的新策略。通过使用H 3 PO 3 /I 2体系，各种仲氧化膦可以与芳香族和脂肪族醛反应，以良好的产率提供有价值的膦（以硫化物形式分离）和氧化膦。该方法底物范围广，反应条件简单，避免了有毒卤化物和金属的使用。
• Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja058783h

  日期：2006.4.5

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.