t-butyl 3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-2-phenylpropanoate | 1008108-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 1008108-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃O₃Si
• 分子量: 348.438
• InChiKey: YHFDUOGVZYRIRG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-2-phenylpropanoate 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Trifluoromethylation of Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxides

  摘要：

  手性四级铵酚氧化物是通过商业可得的金雀花生物碱制备的，并作为新型有用的非对称有机催化剂。在这些手性四级铵酚氧化物中，来源于金雀花碱的酚氧化物，具有空间位阻的N(1)-3,5-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基，是用于非对称三氟甲基化的最有效的催化剂。在存在少量路易斯碱（如来源于金雀花碱的四级铵酚氧化物）的条件下，催化了各种酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应，从而以高产率和中到高的对映选择性获得相应的三氟甲基化加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2406
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl phenylglyoxylate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 C₆H₅O^(1-)*C₄₂H₃₃F₁₂N₂O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl 3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-2-phenylpropanoate 、 t-butyl 3,3,3-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Trifluoromethylation of Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxides

  摘要：

  手性四级铵酚氧化物是通过商业可得的金雀花生物碱制备的，并作为新型有用的非对称有机催化剂。在这些手性四级铵酚氧化物中，来源于金雀花碱的酚氧化物，具有空间位阻的N(1)-3,5-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基，是用于非对称三氟甲基化的最有效的催化剂。在存在少量路易斯碱（如来源于金雀花碱的四级铵酚氧化物）的条件下，催化了各种酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应，从而以高产率和中到高的对映选择性获得相应的三氟甲基化加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2406

文献信息

• Enantioselective Trifluoromethylation of Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxides
  作者：Hitoshi Nagao、Yoshikazu Kawano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.2406

  日期：2007.12.15

  Chiral quaternary ammonium phenoxides were prepared readily from commercially available cinchona alkaloids and employed as novel useful asymmetric organocatalysts. Among these chiral quaternary ammonium phenoxides, a cinchonidine-derived phenoxide that possesses a sterically hindered N(1)-3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzyl group was the most effective for asymmetric trifluoromethylation. In the presence of a catalytic amount of Lewis bases, such as cinchonidine-derived quaternary ammonium phenoxides, catalyzed the reaction of various ketones with (trifluoromethyl)trimethylsilane to afford the corresponding trifluoromethylated adducts in high yields and with moderate to high enantioselectivities.

  手性四级铵酚氧化物是通过商业可得的金雀花生物碱制备的，并作为新型有用的非对称有机催化剂。在这些手性四级铵酚氧化物中，来源于金雀花碱的酚氧化物，具有空间位阻的N(1)-3,5-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基，是用于非对称三氟甲基化的最有效的催化剂。在存在少量路易斯碱（如来源于金雀花碱的四级铵酚氧化物）的条件下，催化了各种酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应，从而以高产率和中到高的对映选择性获得相应的三氟甲基化加合物。