3-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene | 32991-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene
• 英文别名: (E)-2-chloro-β-dimethylamino-6-nitrostyrene；trans-6-chloro-β-dimethylamino-2-nitrostyrene；trans-6-Chloro-beta-dimethylamino-2-nitrostyrene；(E)-2-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 32991-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: DPJTWDRJXJOWBY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-chloro-3-diethylaminomethylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters

  摘要：

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.808
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3-chloro-trans-2-[β-(dimethylamino)vinyl]-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters

  摘要：

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.808

文献信息

• Intermediates for indoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03976639A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Ortho-nitrotoluenes are condensed with formamide acetals to yield the corresponding otho-nitro-.beta.-aminestyrenes which undergo cyclization upon reduction to yield indoles.

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。
• 7-Nitroindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04506078A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  7-Aminoindole is prepared from a 7-nitroindole, which in turn is prepared from a halo-substituted .beta.-dialkylamino-2-nitrostyrene.

  7-Aminoindole是从7-硝基吲哚制备而来，而7-硝基吲哚则是从一个卤代的.beta.-二烷基氨基-2-硝基苯乙烯制备而来。
• THIRUVIKRAMAN, S. V.;SAKAGAMI, YOUJI;KATAYAMA, MASATO;MARUMO, SHINGO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2339-2342
  作者：THIRUVIKRAMAN, S. V.、SAKAGAMI, YOUJI、KATAYAMA, MASATO、MARUMO, SHINGO

  DOI：——

  日期：——
• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4506078A
  申请人：——

  公开号：US4506078A

  公开（公告）日：1985-03-19

表征谱图