2-叔丁基-1H-吲哚-3-甲醛 | 29957-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-tert-butyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 29957-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD01241608
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HKBWAYDAIZSXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 [(S)-TRIPAg]₂ 、 magnesium sulfate 、 苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.08h， 生成 (2S,2′S,3R)-2-(tert-butyl)-1′-(4-methoxybenzyl)-2′-methylspiro[indoline-3,3′-pyrrolidin]-5′-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的吲哚分子的化学和对映选择性分子内脱芳香化作用，以获取立体拥塞的阿扎斯吡罗骨架。

  摘要：

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01580

文献信息

• Substitution Effect on Near Infrared Absorbance Based Selective Fluoride Sensing of Indole Functionalized Thiourea Molecules
  作者：Bijit Chowdhury、Sanghamitra Sinha、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801534

  日期：2019.2.7

  Selective sensing of fluoride within a broad NIR window (825 nm to 1160 nm) by prompt visible color changes by six new symmetrically substituted, thiourea based, indole conjugated sensors is demonstrated. Different substituents lead to specific coloration and absorption spectral shifts in the presence of fluoride. This structure‐property correlation could be helpful to design a series of new NIR based

  通过六个新的对称取代的，基于硫脲的吲哚共轭传感器，通过迅速可见的颜色变化，证明了在较宽的NIR窗口（825 nm至1160 nm）内对氟的选择性感测。在氟化物存在下，不同的取代基会导致特定的着色和吸收光谱偏移。这种结构属性的关联可能有助于设计一系列具有特定颜色变化的基于NIR的新型传感器。
• Organocatalytic Enantioselective Construction of Conformationally Stable C(sp²)–C(sp³) Atropisomers
  作者：Giulio Bertuzzi、Vasco Corti、Joseph A. Izzo、Sebastijan Ričko、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c12619

  日期：2022.1.19

  observed in natural compounds; however, their enantioselective synthesis remains almost completely unexplored. Herein we disclose a new class of chiral C(sp2)–C(sp3) atropisomers obtained with high levels of stereoselectivity (up to 99% ee) by means of an organocatalytic asymmetric methodology. Multiple molecular motifs could be embedded in this class of C(sp2)–C(sp3) atropisomers, showing a broad and general

  非联芳基阻转异构体是由具有至少一个壬芳烃部分的立体轴定义的分子。其中，在天然化合物中观察到具有构象稳定的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 立体轴的支架。然而，它们的对映选择性合成仍然几乎完全未被探索。在此，我们公开了通过有机催化不对称方法获得的具有高立体选择性（高达 99% ee）的新型手性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 阻转异构体。此类 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 中可嵌入多个分子基序) 阻转异构体，显示了广泛而通用的协议。实验数据有力地证明了所得化合物中 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 立体轴的构象稳定性（高达t 1/2 25  ° C >1000 y），并显示了对这种罕见立体异构体的动力学控制元素。这与密度泛函理论计算相结合，表明观察到的立体选择性源于建立中间体平衡的 Curtin-Hammett 情景。此外，实验研究为中心到轴向手性转换的工作原理提供了证据。
• Silver-Catalyzed, Chemo- and Enantioselective Intramolecular Dearomatization of Indoles to Access Sterically Congested Azaspiro Frameworks
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Ayaka Kanda、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01580

  日期：2020.8.21

  An asymmetric dearomatization of indoles bearing α-diazoacetamide functionalities was developed for synthesizing high-value spiro scaffolds. A silver phosphate chemoselectively catalyzed the sterically challenging dearomatization, whereas more typically used metal catalysts for carbene transfer reactions, such as a rhodium complex, were not effective and instead resulted in a Büchner ring expansion

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。