2-叔丁基-3-吡啶-2-基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 1006057-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-3-吡啶-2-基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-tert-butyl-3-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1006057-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VUKZXVKAXAWPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)吡啶 、 3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-叔丁基-3-吡啶-2-基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles: regioselectivity of Larock’s indole annulation with 2-alkynylpyridines

  摘要：

  A regioselective Larock approach to 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles from 2-alkynylpyridines and 2-iodoanilines is described herein. The unexpectedly high regioselectivity can be rationalized by a combination of steric, coordinative and electronic effects. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.040