9-butyl-6-phenyl-9H-purine | 1284287-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-butyl-6-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 9-Butyl-6-phenylpurine
• CAS: 1284287-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: XTWPWMITXLEJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-6-phenyl-9H-purine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-9-butyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H bond functionalization of C6-arylpurines

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性的Pd催化的C_Ar–H键活化方法，用于利用嘌呤作为定向基团对带有不同功能基团的嘌呤（核苷）进行改性。这种方法为多种官能化的嘌呤（核苷）提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc11135c
• 作为产物：
  描述：

  9-丁基-6-氯嘌呤 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-butyl-6-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  用电化学促进（杂）芳烃和 6-芳基嘌呤核苷（核苷酸）的 Rh 催化 C-H 烷基化

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00391

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• Pd^II -Catalyzed Purine-Directed Ortho Nitration of 6-Arylpurines by C(sp² )-H Activation: A Practical Approach to Synthesize 6-(2-Nitroaryl)-Purine Derivatives
  作者：Quan Gou、Wenxi Li、Qingsheng Zhao、Jia Xie、Ping Luo、Guang Cao、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201800567

  日期：2018.8.15

  6‐(2‐Nitroaryl)‐purine can be obtained through PdII‐catalyzed C(sp2)–H activation of 6‐arylpurines in the presence of tBuONO/O2. The purine substituent acts as an ortho directing group for the nitration.

  在t BuONO / O 2存在下，Pd II催化6-芳基嘌呤的C（sp 2）-H活化可制得6-（2-硝基芳基）-嘌呤。嘌呤取代基充当硝化的邻位导向基团。
• Ligand-promoted ruthenium-catalyzed <i>meta</i> C–H chlorination of arenes using <i>N</i>-chloro-2,10-camphorsultam
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Zhen Cheng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03195a

  日期：——

  practical meta C–H chlorination protocol is established via a Ru(0)-catalyzed ortho-metalation strategy. The use of N-chloro-2,10-camphorsultam as a new chlorinating agent is crucial for the success of the current reaction and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand could significantly enhance the reactivity of the catalytic transformation. The mechanistic studies reveal that an unusual ortho C–H ruthenation

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。
• <i>meta</i> ‐C−H Bromination on Purine Bases by Heterogeneous Ruthenium Catalysis
  作者：Svenja Warratz、David J. Burns、Cuiju Zhu、Korkit Korvorapun、Torben Rogge、Julius Scholz、Christian Jooss、Dmitri Gelman、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201609014

  日期：2017.2

  heterogeneous ruthenium catalyst for meta‐selective C−H functionalizations, which enabled remote halogenations with excellent site selectivity and ample scope. The versatile heterogeneous Ru@SiO2 catalyst was broadly applicable and could be easily recovered and reused, which set the stage for the direct fluorescent labeling of purines. In contrast to palladium, rhodium, iridium, or cobalt complexes, solely

  对位置选择性远程CH功能化的方法有很高的要求。在本文中，我们公开了用于第一多相钌催化剂元-选择性C-H官能化，这使遥控卤化具有优异的部位选择性和足够的范围。通用的非均质Ru @ SiO 2催化剂具有广泛的适用性，易于回收和再利用，为嘌呤的直接荧光标记奠定了基础。与钯，铑，铱或钴络合物相反，仅钌催化歧管提供了对间卤代嘌呤衍生物的访问，这说明了钌CH活化催化的独特能力。
• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i> C−H Mono- and Difluoromethylations by Phosphine/Carboxylate Cooperation
  作者：Zhixiong Ruan、Shou-Kun Zhang、Cuiju Zhu、Paul Niklas Ruth、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201611595

  日期：2017.2.13

  Ruthenium(II)‐catalyzed meta‐selective C−H (di)fluoromethylation was accomplished by phosphine and carboxylate cooperation. The remote C−H functionalization was characterized by ample substrate scope, thereby setting the stage for meta‐(di)fluoromethylation through facile C−H cleavage.

  钌（II） -催化的元-选择性C-H（二）氟甲基化是由膦和羧酸合作来实现的。远程CH官能化的特征是具有足够的底物范围，从而通过容易的CH裂解为间-（二）氟甲基化奠定了基础。