1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2-dione | 150881-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-propanedione
• CAS: 150881-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ZMLMZBVWTMNIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2-dione 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,2-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  Joerlander, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化α-环氧酮重排为1,2-二酮

  摘要：

  摘要 描述了一种方便、简单的二苯基丙烷-1,2-二酮的制备方法。该过程涉及α-环氧酮在硅胶上的重排；质子的不寻常迁移而不是更常见的苯甲酰基迁移。

  DOI：

  10.1080/00397919308011247

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Cyclopentenones
  作者：Zhizhou Chen、Xiangwen Kong、Shengtong Niu、Shuang Yang、Jinggong Liu、Bolai Chen、Benlong Luo、Changyu Zhou、Chenglin Ding、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00870

  日期：2021.5.7

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric construction of cyclopentenones using enals and α-diketones is achieved, furnishing a series of highly functionalized cyclopentenones in a highly diastereo- and enantioselective manner. The protocol tolerates substrates with both aromatic and aliphatic groups, and further transformations of the products delivered a range of value-added molecules.

  实现了使用enals和α-二酮的N-杂环卡宾催化的环戊烯酮的不对称结构，从而以高度非对映体和对映体选择性的方式提供了一系列高度官能化的环戊烯酮。该方案耐受具有芳族基团和脂族基团的底物，并且产物的进一步转化提供了一系列增值分子。
• Catalytic chemodivergent annulations between α-diketones and alkynyl α-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Fang Yu、Zhizhou Chen、Fan Gong、Shuang Yang、Jinggong Liu、Benlong Luo、Xinqiang Fang

  DOI：10.1007/s11426-021-9972-3

  日期：2021.6

  2-hydroxyfuran-3(2H)-ones, 4-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones, 1,3-diaryl cyclobutanes, and 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2-enones. The formation of the products includes two novel rearrangement processes, and further transformations on the products can be easily achieved to deliver value-added substances such as highly functionalized cyclopentanes. Moreover, the 2-hydroxyfuran-3(2H)-one products

  α-二酮和炔基α-二酮之间分别在膦和布朗斯台德碱的催化下实现了四种前所未有的化学发散反应，从而快速构建了四种不同类别的生物学上重要但合成上具有挑战性的分子支架，包括 2-羟基呋喃-3(2H)-ones、4-羟基-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones、1,3-二芳基环丁烷和 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2 -烯酮。产品的形成包括两个新的重排过程，可以轻松实现产品的进一步转化，以提供高功能化环戊烷等增值物质。而且，2-羟基呋喃-3(2H)-one产物显示出良好的光物理性质，如紫外光下的绿色发光和聚集诱导发光效应，显示了该工作的实际应用价值。α-二酮在合成化学和材料科学中的巨大潜力已得到明确证明。
• Joerlander, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2792
  作者：Joerlander

  DOI：——

  日期：——