ethyl 6,6-dimethyl-4-oxoheptanoate | 88017-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,6-dimethyl-4-oxoheptanoate
• 英文别名: 4-Oxo-2,2-dimethyl-heptansaeure-(7)-ethylester；6,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid ethyl ester；6,6-Dimethyl-4-oxo-heptansaeure-aethylester
• CAS: 88017-49-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MMODMYZEAGXDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-4-oxoheptanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Uschakow; Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 1087,1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 6,6-dimethyl-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  来自镍催化的羧酸酯的脱羧、非对称交叉电偶合的酮。

  摘要：

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906000

文献信息

• From a Designer Drug to the Discovery of Selective Cannabinoid Type 2 Receptor Agonists with Favorable Pharmacokinetic Profiles for the Treatment of Systemic Sclerosis
  作者：Bei-Er Jiang、Xingwu Jiang、Qiansen Zhang、Qiuwen Liang、Zi-Liang Qiu、Xiang-Bai Sun、Jun-Jie Yang、Si Chen、Chunyang Yi、Xiaolei Chai、Mingyao Liu、Li-Fang Yu、Weiqiang Lu、Han-Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01023

  日期：2021.1.14

  discover novel and selective CB2 receptor agonists, 1 was selected as a starting point for hit molecule identification and a class of 1H-pyrazole-3-carboxamide derivatives were thus designed, synthesized, and biologically evaluated. Systematic structure–activity relationship investigations resulted in the identification of the most promising compound 66 as a selective CB2 receptor agonist with favorable pharmacokinetic

  合成大麻素，如例示的SDB-001（1），结合两者CB1和CB2受体并发挥类似于大麻素样作用（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚，精神组分存在于大麻植物的主要。由于发现CB1受体配体具有严重的精神病学副作用，因此越来越多的注意力转向开发CB2受体的潜在治疗价值。在我们发现新颖和选择性CB2受体激动剂的努力中，选择1作为命中分子鉴定的起点，并选择1 H因此，设计，合成了对-吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。通过系统的结构-活性关系研究确定了最有前途的化合物66，它是具有良好药代动力学特征的选择性CB2受体激动剂。特别是，在博来霉素诱导的系统性硬化小鼠模型中，66种治疗显着减轻了真皮炎症和纤维化，支持CB2受体激动剂可能作为治疗系统性硬化的潜在疗法。
• Synthesis of saturated primary-secondary ?-glycols
  作者：V. G. Bukharov、T. E. Pozdnyakova

  DOI：10.1007/bf00909415

  日期：1961.1
• 1,4-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Aminonitrile an α,β-ungesättigte Carbonyl-Verbindungen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Hans-Michael Kompter

  DOI：10.1055/s-1983-30458

  日期：——
• Conditions for the isomerization of ?-alkyl(or aryl)furfuryl alcohols
  作者：V. G. Bukharov、T. E. Pozdnyakova

  DOI：10.1007/bf00903983

  日期：1960.6
• AHLBRECHT, H.;KOMPTER, H. -M., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 8, 645-647
  作者：AHLBRECHT, H.、KOMPTER, H. -M.

  DOI：——

  日期：——