(S)-2-[(S)-1-((S)-1-Hydroxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 123983-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-((S)-1-Hydroxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Pro-Leu-Ala-NHOH；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 123983-98-2
• 化学式: C₁₉H₃₄N₄O₆
• 分子量: 414.502
• InChiKey: ARMXQZYKSHKXER-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-((S)-1-Hydroxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(苄氧基)羰基]-L-脯氨酰-L-亮氨酰-N-羟基-L-丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-((S)-1-Benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-2-[(S)-1-((S)-1-Hydroxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007

文献信息

• KOTAKEH, SINDZIRO;OKAYAMA, TORU;OBATA, MASAMI;MORIKAVA, TADANORI;NAGAI, X+
  作者：KOTAKEH, SINDZIRO、OKAYAMA, TORU、OBATA, MASAMI、MORIKAVA, TADANORI、NAGAI, X+

  DOI：——

  日期：——
• JPH01146896A
  申请人：——

  公开号：JPH01146896A

  公开（公告）日：1989-06-08
• Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Toru OKAYAMA、Masami OBATA、Tadanori MORIKAWA、Shunji HATTORI、Hisae HORI、Yutaka NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.38.1007

  日期：——

  A series of tripeptidyl analogues carrying hydroxamic acid residue at the C-terminus of the molecule were synthesized, and their inhibitory activities against vertebrate collagenase and other metalloenzymes including bacterial collagenase were examined. Both Z-Pro-Leu-Ala-NHOH and Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH showed highly specific and potent inhibitory activity against tadpole and human skin collagenases with an IC50 of 10-6 M order.

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。