2-(3-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide | 85274-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 85274-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IMUCLRIJBGJUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到[2-(3-甲氧基-苯基)-乙基]-苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  在弱C-H···O=C氢键存在下控制四氟化仲酰胺晶体堆积的有机氟介导相互作用的结构和计算分析

  摘要：

  包含四个氟原子的小有机化合物的结构和计算分析是本手稿的主题。含有仲酰胺的氟化化合物库（-CONAr 2) 基团已被合成和结构表征，以了解多个 C-F 键在构建各种超分子合成子中的影响。在每个分子中引入四个 C-F 键导致了多种氟介导的弱氢键合成子和一些 C-F···F-C 接触介导的分子二聚体。这些分子提供了探索由与芳香环相连的有机氟（C-F 基团）提供的不同类型的弱相互作用导致的晶体结构的广泛变化的可能性。在这里，我们打算使用结构和计算方法证明这些相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c01121
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 苯胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for modulation of estrogen receptors

  摘要：

  揭示了调节雌激素受体（ER）的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。在一个特定实施例中，这些化合物对ER-β比ER-α具有选择性。揭示了调节在表达同样的细胞和/或组织中的ER-β的方法，包括首选ER-β的细胞和/或组织。还揭示了治疗与雌激素相关疾病的方法，包括乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆丧失、尿失禁、脱发、白内障、自然激素失衡以及与暴露于环境化学物质相关的不良生殖影响。

  公开号：

  US06593322B1

文献信息

• Can C H⋯F C hydrogen bonds alter crystal packing features in the presence of N H⋯O C hydrogen bond?
  作者：Hare Ram Yadav、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.083

  日期：2017.12

  solid state. Many systematic studies have indicated that the “organic fluorine” is capable of offering weak hydrogen bonds through various supramolecular synthons, mostly in the absence of other stronger hydrogen bonds. Analysis of fluorine mediated interaction in the presence of strong hydrogen bonds has not been highlighted in detail. Hence a thorough structural investigation is needed to understand the

  摘要 涉及有机氟的分子间相互作用一直是有机固态化学领域的当代研究领域。虽然一组研究人员驳斥了“有机氟”在指导晶体结构方面的重要性，但其他人已经提供了支持氟介导的固态相互作用的证据。许多系统研究表明，“有机氟”能够通过各种超分子合成子提供弱氢键，主要是在没有其他更强的氢键的情况下。在强氢键存在下对氟介导的相互作用的分析尚未得到详细强调。因此，需要进行彻底的结构研究以了解“有机氟”在小有机氟化分子的晶体工程中的作用，这些小分子有可能在溶液和固态中形成强氢键。为了实现这一目标，我们使用 3-甲氧基苯乙酸和氟化苯胺合成了一系列氟化酰胺，并通过单晶和粉末 X 射线衍射方法研究了它们的结构特性。我们的结果表明，即使在强氢键存在的情况下，“有机氟”在改变分子的堆积特性方面也起着重要作用，以构建特定的晶格。我们使用3-甲氧基苯乙酸和氟化苯胺合成了一系列氟化酰胺，并通过单晶和粉末X射线衍射方法研究了它们的结
• <i>N</i> ‐Phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline: An Alternative Scaffold for the Design of 17β‐Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors
  作者：Marco Mottinelli、Maša Sinreih、Tea L. Rižner、Mathew P. Leese、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.202000762

  日期：2021.1.8

  inhibitors have therapeutic potential in estrogen‐dependent diseases such as breast and ovarian cancers and in endometriosis. Synthetic decoration of the nonsteroidal N‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (THIQ) template was pursued by using Pomeranz‐Fritsch‐Bobbitt, Pictet‐Spengler and Bischler‐Napieralski approaches to explore the viability of this scaffold as a steroid mimic. Derivatives were evaluated

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。
• Tetrahydroisoquinoline compounds as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010039285A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  This invention relates to compounds useful for treating or preventing obesity, breast cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, prostatic disease, and the like, and to pharmaceutical composition, methods, and kits comprising such compounds.

  这项发明涉及用于治疗或预防肥胖、乳腺癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、前列腺疾病等的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物、方法和工具包。
• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 83 - 97
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Kulkarni, C. L.、Shah, R. K.、Shenoy, S. J.、Prabhu, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs
  作者：Thomas P. Blackburn、Barry Cox、Allen J. Guildford、David J. Le Count、Derek N. Middlemiss、Robert J. Pearce、Craig W. Thornber

  DOI：10.1021/jm00395a013

  日期：1987.12

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.