3-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester | 152916-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 152916-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HJPKTALNZXTEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(2-carboxyethyl)-4-[[4-[3-[hydroxy-[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrol-2-yl]methylidene]azaniumylpropanoylamino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cellular Effect of a Novel Conjugate of Polyamide and Phospholipid

  摘要：

  为了改善聚酰胺对细胞的穿透性及其向核 DNA 的移动，我们合成了一种聚酰胺与磷脂的共轭物，与原生聚酰胺相比，该共轭物的细胞毒性明显降低，并能有效抑制细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.832
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向乳腺癌细胞的位点特异性 DNA 甲基化剂的机理研究

  摘要：

  我们之前描述了一种 DNA 烷基化化合物的开发，该化合物在乳腺癌细胞中显示出选择性毒性。该化合物含有雌激素受体 α (ERα) 结合配体和 DNA 结合/甲基化成分，可选择性甲基化 DNA 腺嘌呤-胸腺嘧啶丰富区域的腺嘌呤 N3 位。在此，我们描述了机制研究，证明此类化合物促进 ERα-化合物复合物向细胞核的易位并诱导 ERα 靶基因的表达。我们证实这些化合物在表达 ERα 的细胞中显示出选择性毒性，诱导 ERα 在细胞核中的定位，并验证了 ERα 在调节毒性中的重要作用。化合物结构的微小改变会显着影响 DNA 结合能力，这与 DNA 甲基化能力有关。这些研究证明了 DNA 烷基化化合物可用于实现对特定癌细胞生长的靶向抑制；一种可以克服目前使用的化疗药物缺点的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00615

文献信息

• Systematical Synthesis of Distamycin Analogues and Their Interaction with Herring Sperm DNA
  作者：Feili Tang、Jin Wang、Dan Liu、Jingjian Li、Gu Yuan

  DOI：10.1002/jccs.200200155

  日期：2002.12

  A simple procedure for the systematical synthesis of eight distamycin analogues containing N-methyl-pyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) has been developed by a chloroform reaction and DCC coupling reaction without amino protection and deprotection, and the interaction of the analogues with Herring Sperm DNA was investigated by fluorescence spectroscopy.

  已通过氯仿反应和 DCC 偶联反应开发了一种系统合成八种含有 N-甲基-吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的远霉素类似物的简单程序，无需氨基保护和脱保护，以及类似物的相互作用通过荧光光谱研究了鲱鱼精子 DNA。
• A Convenient Method for the Synthesis of DNA-Recognizing Polyamides in Solution
  作者：Junhua Xiao、Gu Yuan、Weiqiang Huang、Albert S. C. Chan、K.-L. Daniel Lee

  DOI：10.1021/jo000135n

  日期：2000.9.1

  A convenient method for the synthesis of polyamides containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) in solution has been developed. Most of the building blocks have been prepared by a haloform reaction in a simple way that column chromatography can be avoided. By use of the DCC/HOBT coupling reaction, the building blocks prepared have been effectively connected to construct a variety of subchains and polyamides without employing amino protection and deprotection. By use of the present method, an eight-ring polyamide, PyPyPyPy gamma PyImImPy beta Dp (gamma is gamma-aminobutyric acid, beta is beta-alanine, Dp is N,N-dimethylpropyldiamine), has been synthesized by the coupling of two four-ring subchains in one step.
• Mechanistic Investigation of Site-specific DNA Methylating Agents Targeting Breast Cancer Cells
  作者：Leah L. Lowder、Matthew Powell、Sean E. Miller、Rigel J. Kishton、Charles B. Kelly、Connor B. Cribb、Kelly Mastro-Kishton、Manoj Chelvanambi、Phat T. Do、Rajeshwar Reddy Govindapur、Suzanne E. Wardell、Donald P. McDonnell、Libero J. Bartolotti、Giridhar R. Akkaraju、Arthur R. Frampton、Sridhar Varadarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00615

  日期：2021.9.9

  the essential role of ERα in modulating the toxicity. Minor alterations in the compound structure significantly affects the DNA binding ability, which correlates to the DNA-methylating ability. These studies demonstrate the utility of DNA-alkylating compounds to accomplish targeted inhibition of the growth of specific cancer cells; an approach that may overcome shortcomings of currently used chemotherapy

  我们之前描述了一种 DNA 烷基化化合物的开发，该化合物在乳腺癌细胞中显示出选择性毒性。该化合物含有雌激素受体 α (ERα) 结合配体和 DNA 结合/甲基化成分，可选择性甲基化 DNA 腺嘌呤-胸腺嘧啶丰富区域的腺嘌呤 N3 位。在此，我们描述了机制研究，证明此类化合物促进 ERα-化合物复合物向细胞核的易位并诱导 ERα 靶基因的表达。我们证实这些化合物在表达 ERα 的细胞中显示出选择性毒性，诱导 ERα 在细胞核中的定位，并验证了 ERα 在调节毒性中的重要作用。化合物结构的微小改变会显着影响 DNA 结合能力，这与 DNA 甲基化能力有关。这些研究证明了 DNA 烷基化化合物可用于实现对特定癌细胞生长的靶向抑制；一种可以克服目前使用的化疗药物缺点的方法。
• Synthesis and Cellular Effect of a Novel Conjugate of Polyamide and Phospholipid
  作者：Yi Liu、Yulin Deng、Rong Zheng、Peilong Zhang、Hui Zhai、Changjin Zhu

  DOI：10.1248/cpb.54.832

  日期：——

  In order to improve the cell penetration of polyamide and its movement toward nucleic DNA we synthesized a conjugate of polyamide and phospholipid, which showed a significantly reducecd cytotoxicity and effective apoptosis when comparing with the native polyamide.

  为了改善聚酰胺对细胞的穿透性及其向核 DNA 的移动，我们合成了一种聚酰胺与磷脂的共轭物，与原生聚酰胺相比，该共轭物的细胞毒性明显降低，并能有效抑制细胞凋亡。