2,2,2-Triphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan | 14580-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Triphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan
• 英文别名: 2,2,2-triphenyloxaphospholane；2,2,2-triphenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane；triphenyl-2,2,2 oxaphospholanne；2,2,2-triphenyl-1,2-oxophospholane；2,2,2-triphenyl-2λ⁵-[1,2]oxaphospholane；2,2,2-Triphenyl-1,2-oxaphosph(V)olan；2,2,2-Triphenyl-1,2-oxaphosh(V)olan；2,2,2-triphenyl-1,2-oxaphospholan；2,2,2-Triphenyl-1,2lambda5-oxaphospholane；2,2,2-triphenyl-1,2λ5-oxaphospholane
• CAS: 14580-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₁OP
• 分子量: 320.371
• InChiKey: DABRPLBAMRJANF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Triphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan 生成 (3-phenoxypropyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三苯基-1,2-氧杂磷（V）olan和-氧杂ars（V）olan

  摘要：

  由3-羟丙基三苯基碘化prepared制备2,2,2-三苯基-1，2-氧杂磷（V）olan，并将其在300°重排为3-苯氧基丙基二苯基膦。由相应的son盐制备了2,2,2-三苯基-1，2-氧杂芳基（V）olan，并在160–180°下得到了三苯基ar和烯丙醇。给出了标题化合物的核磁共振谱。

  DOI：

  10.1039/j39670001099
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2,2,2-Triphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Pharmacological Behavior of Platinum(II) Complexes Containing 1,2-Diamino-1-(4-fluorophenyl)-2-alkanol Ligands

  摘要：

  In continuation of our effort to optimize the pharmacological profile of [1,2-diamino-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane]dichloridoplatinum(II) complexes, we synthesized [1,2-diamino-1-(4-fluorophenyl)alkanol]dichloridoplatinum(II) analogs. The aim of this study was to evaluate the influence of hydroxyl groups at the C2 moiety on aqueous solubility, lipophilicity, cellular platinum accumulation, and cytotoxicity against MDA-MB-231, U-937, RAJI, and SC-1 cells as well as against cisplatin-sensitive and cisplatin-resistant A2780 and A2780cisR ovarian carcinoma cells. As expected, the OH groups improved the water solubility and decreased the lipophilicity of the neutral ligands, resulting in complexes with favorable pharmacokinetic properties. The cellular uptake of the compounds in MDA-MB-231 and U-937 cells proved to depend on the configuration and showed only a slight correlation with lipophilicity. The most active complexes were R,R/S,S configured, which points to a carrier-mediated mode of action. [threo-1,2-Diamino-1-(4-fluorophenyl)propan]dichloridoplatinum(II) and [threo-2,3-diamino-3-(4-fluorophenyl)propan-1-ol]dichloridoplatinum(II) possessed only low cross-resistance to cisplatin and were up to 10-fold more active in lymphoma cell lines.

  DOI：

  10.1021/jm400967z

文献信息

• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Preparation of 4-(4?-Methyl-2?-oxo-cyclohex-3?-en-1? -yl) - pentan-1-ol and Derivatives of 3-(4?-Methyl-2?-oxo-cyclohex-3? -en-1? -yl)- butan-1-ol
  作者：David G. Leppard、Peter W. Raynolds、Christopher B. Chapleo、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19760590236

  日期：1976.3.10

  Es wird über eine, bzw. zwei Methoden zur Herstellung von 4-(4′ Methyl-2′-oxo-cyclohex-3′-en-1′-yl)-pentan-1-ol (Schema 1) bzw. 3-(4′-Methyl-2′-oxo-cyclohex-3′-en-1′-yl)-butan-1-ol1 -Derivaten ( Schemata 2 und 3 ) berichtet. Die Synthesen sind nicht spezifisch bezüglich Diastereoisomerie an den Zentren C(1′) und C(4), bzw. C(1′) und C(3). Als potentielles Terpenoid-Synthon kommt das Produkt der Synthese

  Es wirdübereine，bzw。方法4-（4'甲基-2'-氧代-环己基-3'-en-1'-基）-戊烷-1-醇（方案1）bzw。3-（4'-甲基-2'-氧代-环己基-3'-en-1'-基）-丁-1-醇-衍生物（示意图2和3）。合成和合成C（1'）和C（4），bzw。C（1'）和C（3）。合成物中的萜类化合物-Synthon合成模型1，Schritte（1）bis（3），在Frage中。
• Acyloxyalkylidènephosphoranes—I
  作者：A. Hercouet、M. le Corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92355-5

  日期：1981.1

  The ω-acyloxy n-propylidenephosphoranes give 2,3-dihydrofurans in toluene, and cyclopropylcetones in t-butanol. The mechanism of these reactions was investigated; formation of cyclopropylketone does not result from intramolecular condensation but from two intermolecular condensations.

  ω-酰氧基正丙叉基膦酸酯在甲苯中生成2,3-二氢呋喃，在叔丁醇中生成环丙基丙酮。研究了这些反应的机理。环丙基酮的形成不是由于分子内的缩合而是由于两次分子间的缩合。
• A novel reaction of oxaphosphoranes leading to 7-membered cyclic vinylidene acetals
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60536-1

  日期：1993.6

  Reaction of oxaphosphoranes with paraformaldehyde yielded novel 7-membered cyclic vinylidene acetals in almost quantitative yield. Phosphonium betaines reacted with parformaldehyde to give new betaines, which further reacted with paraformaldehyde to afford olefins via Wittig reaction.

  草酰膦与低聚甲醛的反应以几乎定量的产率产生了新型的7元环亚乙烯基缩醛。be甜菜碱与多聚甲醛反应生成新的甜菜碱，再与多聚甲醛反应通过Wittig反应生成烯烃。
• Bestmann, Hans Juergen; Riemer, Claus; Doetzer, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 225 - 229
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Riemer, Claus、Doetzer, Reinhard

  DOI：——

  日期：——