2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-4-甲基苯酚 | 6390-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-4-甲基苯酚
• 英文名称: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol；2,2'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethyldiphenyl；[1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 3,3'-bis(1,1-dimethylethyl)-5,5'-dimethyl-；2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methylphenol
• CAS: 6390-59-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: AEDJUGFTXGHBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-4-甲基苯酚 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly isoselective catalyst for alkene hydroformylation

  摘要：

  本文描述了用于氢甲酰化反应中催化剂组合物的配体。这些配体与各种八氟甲苯或烃溶剂一起使用，并且随着温度的升高，可实现对异构选择性的增加，对TON的增加以及/或者将显示出与使用常见溶剂进行氢甲酰化反应相比惊人高的异构选择性。

  公开号：

  US10144751B1
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  短链烯烃加氢甲酰化中的高异醛选择性

  摘要：

  已经实现了丙烯的加氢甲酰化反应，主要生成异丁醛。即使在提供快速转化的更高温度下，也可以实现一流的选择性。由对位双酚和不寻常的溶剂体系衍生的亚齿二膦酸酯亚磷酸酯的外消旋铑配合物是观察到的选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201811888
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 吡啶 、 2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-4-甲基苯酚 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,6'-[[3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl]bis(oxy)]bisdibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin
  参考文献：
  名称：

  一种双齿亚磷酸酯类化合物在微通道反应器中的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种双齿亚磷酸酯类化合物在微通道反应器中的制备方法，其特征在于，将三氯化磷溶于溶剂A中制得溶液A，将取代联苯酚Ⅰ和缚酸剂溶于溶剂B中制得溶液B，两溶液在进料泵的作用下进入微通道反应器中反应得到反应液A；将取代联苯酚Ⅱ和缚酸剂溶于溶剂C中制得溶液C，在进料泵的作用下进入微通道反应器与反应液A混合反应，得到粗产物溶液经后处理、重结晶后获得所述双齿亚磷酸酯类化合物。本发明全部反应过程无沉淀生成，使得该方法更适用于微通道反应技术，避免了大量沉淀生成造成的微通道堵塞问题，整个反应过程能够在微通道反应器中更加连续稳定运行，并大大延长微通道反应器的使用寿命。

  公开号：

  CN113278032A

文献信息

• The Oxidation of<i>p</i>-Substituted Phenols Using a<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide–Heteropolyacid System
  作者：Masao Shimizu、Hideo Orita、Takashi Hayakawa、Yoshihito Watanabe、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.64.2583

  日期：1991.8

  The oxidation of p-substituted phenols with t-BuOOH in the presence of heteropolyacids was carried out. 4-t-Butylperoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones were obtained in good yields by the oxidation of 2,4,6-trialkylsubstituted phenols in this oxidation system.

  在中文里，这句话可以翻译为：在杂多酸的存在下，使用叔丁基过氧化氢对对位取代的苯酚进行了氧化反应。在这种氧化体系中，通过氧化2,4,6-三烷基取代的苯酚，得到了产率良好的4-叔丁基过氧-2,5-环己二烯-1-酮。
• Controlling the Catalytic Aerobic Oxidation of Phenols
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Yacoub Fall、Laurène Petitjean、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/ja501789x

  日期：2014.5.28

  The oxidation of phenols is the subject of extensive investigation, but there are few catalytic aerobic examples that are chemo- and regioselective. Here we describe conditions for the ortho-oxygenation or oxidative coupling of phenols under copper (Cu)-catalyzed aerobic conditions that give rise to ortho-quinones, biphenols or benzoxepines. We demonstrate that each product class can be accessed selectively

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。
• Efficient Microwave Method for the Oxidative Coupling of Phenols
  作者：Sharday Grant-Overton、Joshua A. Buss、Eva H. Smith、Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Vivian S. Lin、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1080/00397911.2014.956370

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract: The tert-butyl peroxide–initiated, oxidative coupling of phenols can frequently promote reactions that otherwise perform poorly under alternative conditions. Despite this utility, peroxide coupling reactions employing conventional heat often require high-dilution conditions, multiple additions of oxidant, and long reflux times, while regularly affording only moderate product

  图形摘要摘要：过氧化叔丁基引发的酚类氧化偶联经常会促进在其他条件下表现不佳的反应。尽管有这种效用，但使用常规加热的过氧化物偶联反应通常需要高稀释条件、多次添加氧化剂和较长的回流时间，同时通常只能提供中等的产物收率。我们最近开发了一种使用微波加热的过氧化物促进氧化偶联的优化方案。产品收率高达 98%。将讨论该方法相对于其他氧化偶联方法的性能和范围。
• Counterion-Enhanced Pd/Enamine Catalysis: Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols by Chiral Amines and Achiral or Racemic Phosphoric Acids
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Jakob Smith、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02385

  日期：2021.1.1

  catalytic procedure for the direct asymmetric α-allylation of branched aldehydes. The use of simple chiral amines and easily prepared achiral or racemic phosphoric acids, together with a suitable Pd-source resulted in a highly active and enantioselective catalyst system for the allylation of various α-branched aldehydes with different allylic alcohols. The reported procedure could provide an easy access to

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。
• Solvent‐Dependent Facile Synthesis of Diaryl Selenides and Biphenols Employing Selenium Dioxide
  作者：Thomas Quell、Michael Mirion、Dieter Schollmeyer、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/open.201500206

  日期：2016.4

  structures by the use of selenium dioxide, a stable, powerful, and commercially available oxidizer. Our new, and easy to perform protocol gives rise to biphenols and diaryl selenides depending on the solvent employed. Oxidative treatment of phenols in acetic acid yields the corresponding biphenols, whereas conversion in pyridine results in the preferred formation of diaryl selenides. As a consequence, we

  双酚是有机催化中配体系统的重要结构基序，因此被包括在所谓的“特权配体”类别中。我们已经开发出一种新的合成途径，可以通过使用二氧化硒（一种稳定，功能强大且可商购的氧化剂）来构建这些结构。我们新的，易于执行的方案根据所使用的溶剂产生了双酚和二芳基硒化物。苯酚在乙酸中的氧化处理产生相应的双酚，而吡啶中的转化导致优选形成二芳基硒化物。结果，我们能够分离出范围广泛的新型二芳基硒化物，它们可以在有机合成中进一步应用或在过渡金属催化中用作配体状配体。