D-cymarose | 22252-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-cymarose
• 英文别名: D-diginose；L-diginose；diginose；O³-methyl-D-lyxo-2,6-dideoxy-hexose；O³-Methyl-D-lyxo-2,6-didesoxy-hexose；D-lyxo-4,5-Dihydroxy-3-methoxy-hexanal；(3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 22252-39-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GOYBREOSJSERKM-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cymarose 在 溴 作用下， 生成 D-lyxo-4.5-dihydroxy-3-methoxy-caproic acid
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-岩藻糖-3-甲基醚的合成及其D-地二糖的鉴定。脱氧糖，第17部分

  摘要：

  由2-脱氧-D-半乳糖合成2-脱氧-D-岩藻糖-3-甲基醚，发现其与洋地黄糖相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310626
• 作为产物：
  描述：

  pentalinonside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-cymarose
  参考文献：
  名称：

  WO2012/145734

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hirundigenin type C₂₁ steroidal glycosides from Cynanchum stauntonii and their anti-inflammatory activity
  作者：Chang-zhi Lai、Hai-bin Liu、Jian-xin Liu、Qin Ouyang、Shu-wen Pang、Hua Zhou、Hai-yan Tian、Liang Liu、Xin-sheng Yao、Jin-shan Tang

  DOI：10.1039/c6ra11957c

  日期：——

  Six new hirundigenin-type C21 steroidal glycosides, namely hirundigosides E–J (1–6), were obtained from the dried roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by analyses of HR ESI-TOF MS, 1D, 2D-NMR, and X-ray crystallographic methods together with acidic hydrolysis. Interestingly, they exist in nature as epimers owing to the presence of 14-hemiketal hydroxyl group. Moreover

  六种新的Hirundigenin型C 21甾体糖苷，即hirundigosides E–J（1–6），是从Cynanchum stauntonii的干燥根中获得的。通过对HR ESI-TOF MS，1D，2D-NMR和X射线晶体学方法以及酸性水解的分析，阐明了它们的化学结构。有趣的是，由于存在14-半缩水族羟基，它们以差向异构体的形式存在于自然界中。此外，令人惊讶的是，在CDCl 3中测量时，化合物1–6的1 H和13 C NMR光谱中仅出现一组共振信号（14β-OH差向异构体），而两组共振信号（14α-和14β）出现-OH差向异构体）在吡啶-中测量时观察到d 5。这可能是由于在CHCl 3中14β-OH差向异构体中羟基和氧原子的最接近距离（1.86 nm）导致了糖苷配基分子内氢键的有利形成。在CHCl 3中，化合物1的14α-OH差向异构体与14β-OH差向异构体的势能（ΔG）的差约为0
• Two new 14, 15-secopregnane-type steroidal glycosides from the roots of <i>Cynanchum limprichtii</i>
  作者：Jia-chuan Liu、Li-li Yu、Shao-fei Chen、Xiao-jie Lu、Dan Zhao、Hai-feng Wang、Gang Chen、Yue-hu Pei

  DOI：10.1080/14786419.2017.1353506

  日期：2018.2.1

  Two new steroidal glycosides 1 and 2, along with three known ones (3–5), were isolated from the 95% ethanol extract of the roots of Cynanchum limprichtii Schltr. The structure of the new compounds was elucidated as 3-O-α-L-diginopyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-thevetopyranosyl-14, 16:15, 20:18, 20-triepoxy-14, 15-secopregn-4, 6, 8 (14)-triene (1) and 3-O-α

  两个新的甾体糖苷1和2，有三个已知的那些（沿3 - 5），从根的95％乙醇提取物中分离牛心limprichtii Schltr。新化合物的结构鉴定为3-O- α -L-diginopyranosyl-（1→4） - β -D- digitoxopyranosyl-（1→4） - β -D- cymaropyranosyl-（1→4） - β -D-thevetopyranosyl-14、16：15、20：18、20-三环氧-14、15-secopregn-4、6、8（14）-三烯（1）和3-O- α -L-环吡喃糖基-（ 1→4） - β -D- digitoxopyranosyl-（1→4） - β-D-3-demethyl-2-deoxythevetopyranosyl-14，16:15，20：8，20-triepoxy-14，15-secopregn-5，8（14）-diene（2）
• Diginin. 1. Mitteilung
  作者：C. W. Shoppee、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194002301124

  日期：——
• Shoppee; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 1616
  作者：Shoppee、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LXI. The structure of cynatratoside-F from the chinese drug "Pai-Wei", dried root of Cynanchum atratum Bunge.
  作者：ZHUANGXIN ZHANG、JUN ZHOU、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.33.4188

  日期：——

  The chemical components of the Chinese crude drug "Pai-Wei, " dried root of Cynanchum atratum BUNGE, have been further investigated. Glaucogenin-A (1), glaucoside-C (2), glaucoside-H (3) and a new glycoside named cynatratoside-F (4) were isolated. The structure of 4 was determined on the bases of spectroscopic evidence and analyses of its hydrolysate.