3-acetylthio-3-methylbutanoic acid | 132035-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-acetylthio-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 3-acetylthio-3-methlbutanoic acid；β-acetylsulfanyl-isovaleric acid；β-Acetylmercapto-isovaleriansaeure；3-methyl-3(thioacetyl)butyric acid；3-(Acetylsulfanyl)-3-methylbutanoic acid；3-acetylsulfanyl-3-methylbutanoic acid
• CAS: 132035-65-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: DFDCMPQRSJDEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylthio-3-methylbutanoic acid 在 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 β,β-dimethyl-β-propiothiolactone
  参考文献：
  名称：

  Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones

  摘要：

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 硫代乙酸 反应 16.0h， 以25%的产率得到3-acetylthio-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含青霉素G亚结构的新型单环β-内酰胺的设计与合成研究

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.2990

文献信息

• Synthesis of tetranuclear iron–sulphur protein analogues with tetrathiol ligands attached to macrocycles which provide intramolecular hydrophobic domains
  作者：Hiroaki (Yohmei) Okuno、Kouichi Uoto、Takenori Tomohiro、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1039/dt9900003375

  日期：——

  iron-sulphur proteins is introduced, where the active site core is surrounded by an intramolecular hydrophobic domain formed by a 36-membered ring consisting of a methylene backbone. An efficient synthesis of the macrocyclic ligands 1,10,19,28-tetra(4-mercaptobenzoyl)-1,10,19,28-tetra-azacyclohexatriacontane, 1,10,19,28-[4-(mercaptomethyl)benzoyl]-1,10,19,28-tetra-azacyclohexatriacontane and 1,10,19

  一种新型的4Fe–4S铁硫蛋白的活性位点类似物被引入，其中活性位点的核心被分子内的疏水域包围，该分子域由由亚甲基骨架组成的36元环形成。大环配体1,10,19,28-四（4-巯基苯甲酰基）-1,10,19,28-四氮杂环六三aco烷，1,10,19,28- [4-（巯基甲基）苯甲酰基]的有效合成描述了-1,10,19,28-四氮杂环六三aco烷和1,10,19,28-四-（3-巯基-3-甲基丁酰基）-1,10,19,28-四氮杂环六cyclo烷。他们与[Fe 4 S 4（SBu t）4 ] 2–的反应以mp> 300°C的黑色粉末的形式提供了具有良好收率（70–90％）的新型簇。它们溶于二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和碳酸亚丙酯。Fe 4 S 4团簇的络合物形成主要通过紫外可见和nmr研究证明，并对新团簇的性质进行了讨论。
• Phosphodiesterase inhibitor compounds and nitric oxide donors
  申请人：Garvey S. David

  公开号：US20060063774A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides phosphodiesterase inhibitors and/or nitric oxide donors that are useful in treating male impotence, female sexual dysfunction and anal diseases.

  该发明提供了对男性阳痿、女性性功能障碍和肛门疾病有用的磷酸二酯酶抑制剂和/或一氧化氮供体。
• Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 559, p. 92,98
  作者：Sues

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Design and Synthesis of New Monocyclic β-Lactams Containing Substructures of Penicillin G
  作者：Sang Hyup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.2990

  日期：2014.10.20

  cleavingthe C(3)–N(4) bond of penicillin G. Compounds 3a and 3b are of particular interest in the context of thestructural elucidation of monocyclic β-lactams originated from penicillin. Key intermediates, β-mercaptoesters 6a and 6b, were synthesized from conjugate acids 4a and 4b using three-step synthetic sequences,respectively, and 4(S)-acetoxy-3(S)-phenylacetamidoazetidin-2-one (7) was obtained from the

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，
• Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones
  作者：Hee Bong Lee、Hyung-Yeon Park、Bon-Su Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.