O,O-dibenzylS-hydrogen phosphorothioate | 29918-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dibenzylS-hydrogen phosphorothioate
• 英文别名: O,O-Dibenzyl S-hydrogen phosphorothioate；hydroxy-bis(phenylmethoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 29918-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃PS
• 分子量: 294.311
• InChiKey: UJNIHVUATSNKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-octanoylaziridine 、 O,O-dibenzylS-hydrogen phosphorothioate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到S-((2R,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-octanamidooctadecyl) O,O-dibenzylPhosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w
• 作为产物：
  描述：

  O,O-dibenzylphosphorothioate 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到O,O-dibenzylS-hydrogen phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w

文献信息

• Transition‐Metal‐Free C( <i>sp</i> ² )−H Phosphorothiolation/Cyclization of <i>o</i> ‐Hydroxyarylenaminones: Access to <i>S</i> ‐3‐Chromon Phosphorothioates
  作者：Biao Zhang、Zhonghui Fu、Haoqi Yang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yu Xu、Fuchao Yu、Sheng‐Jiao Yan

  DOI：10.1002/adsc.202200089

  日期：2022.4.26

  C(sp2)−H phosphorothiolation involving cyclization process through a transition-metal-free strategy is reported. It provides an attractive approach for the construction valuable S-3-chromon phosphorothioates from o-hydroxyarylenaminones and P(O)SH compounds in the presence of 1.0 equiv. of iodine at 60 °C. This novel protocol shows readily available chemicals, broad substrate scope, and mild reaction

  报道了通过无过渡金属策略涉及环化过程的 C( sp 2 )-H 硫代磷酸化。它为在 1.0 equiv 存在下从o-羟基亚芳基胺酮和 P(O)SH 化合物构建有价值的S -3-chromon 硫代磷酸酯提供了一种有吸引力的方法。碘在 60 °C。这种新颖的协议显示了现成的化学品、广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Photoredox and Copper‐Catalyzed Sulfonylphosphorothiolation of Alkenes toward β‐Sulfonyl Phosphorothioates
  作者：Pengbo Zhang、Wenwu Li、Xianglong Zhu、Ying Li、Xiangmei Zhao、Saige Shi、Fengxiang Zhu、Jinming Lin、Xia Gao

  DOI：10.1002/adsc.202200766

  日期：2022.9.20

  sulfonyl chlorides as radical precursors and (RO)2P(O)SH as coupling partners, a wide range of decorated β-sulfonyl phosphorothioates could be obtained in 37–98% yields with good functional group tolerance. Importantly, this three-component reaction can be conveniently extended to late-stage modification of bioactive molecules and gram-scale synthesis.

  已经开发了烯烃的光氧化还原和铜催化的磺酰基硫代磷酸化。通过使用容易获得的芳基或烷基磺酰氯作为自由基前体和 (RO) 2 P(O)SH 作为偶联伙伴，可以以 37-98% 的收率获得具有良好官能团的各种修饰的 β-磺酰硫代磷酸酯宽容。重要的是，这种三组分反应可以方便地扩展到生物活性分子的后期修饰和克级合成。
• Synthesis, Bioactivity and Molecular Docking of Nereistoxin Derivatives Containing Phosphonate
  作者：Qiaoli Yan、Xiaogang Lu、Zixuan Zhang、Qian Jin、Runli Gao、Liqin Li、Hongmei Wang

  DOI：10.3390/molecules28124846

  日期：——

  Novel nereistoxin derivatives containing phosphonate were synthesized and characterized via 31P, 1H and 13C NMR and HRMS. The anticholinesterase activity of the synthesized compounds was evaluated on human acetylcholinesterase (AChE) using the in vitro Ellman method. Most of the compounds exhibited good inhibition of acetylcholinesterase. All of these compounds were selected to assess their insecticidal

  合成了含有膦酸酯的新型沙蚕毒素衍生物，并通过 31P、1H 和 13C NMR 和 HRMS 进行了表征。使用体外 Ellman 方法评估合成化合物对人乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抗胆碱酯酶活性。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶表现出良好的抑制作用。选择所有这些化合物来评估它们对分离粘虫、桃蚜和稻田蚜虫的杀虫活性（体内）。大多数测试的化合物对这三个物种都表现出有效的杀虫活性。化合物 7f 对所有三种昆虫均表现出良好的活性，对 M. separata 的 LC50 值为 136.86 μg/mL，对 M. persicae 的 LC50 值为 138.37 μg/mL，对 R. padi 的 LC50 值为 131.64 μg/mL。化合物7b对桃小叶霉和稻田小叶霉具有最高的活性，LC50 值分别为 42.93 μg/mL 和 58.19 μg/mL。进行对接研究以推测化合物可能的结合位点并解释
• Oil additive concentrates and lubricants of enhanced performance capabilities
  申请人：ETHYL PETROLEUM ADDITIVES LIMITED

  公开号：EP0531585A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Additive concentrates, lubricating oil compositions and the use thereof are described. The compositions comprise one or more of each of the following oil-soluble additive components: a) a Mannich base ashless dispersant; b) a metal-free sulphur-containing antiwear and/or extreme pressure agent; c) a metal-free phosphorus-containing and nitrogen-containing antiwear and/or extreme pressure agent; and optionally but preferably, d) an amine salt of a carboxylic acid. Oils containing such additive components exhibit excellent performance under heavy duty service such as in the planetary spur gear test. In addition, such oils exhibit good demulsibility in the ASTM D1401 test procedure and good clean gear performance in the CRC L-60 test.

  本文描述了添加剂浓缩物、润滑油组合物及其用途。这些组合物包含以下每种油溶性添加剂成分中的一种或多种：a) 曼尼希基无灰分散剂；b) 不含金属的含硫抗磨剂和/或极压剂；c) 不含金属的含磷和含氮抗磨剂和/或极压剂；以及可选但最好是 d) 羧酸胺盐。含有此类添加剂成分的机油在重负荷工作（如行星直齿轮试验）中表现出卓越的性能。此外，此类润滑油在 ASTM D1401 试验程序中表现出良好的抗乳化性，在 CRC L-60 试验中表现出良好的清洁齿轮性能。
• Oxidant dopant agent for conductive polymer production, and a solution thereof, and a conductive polymer prepared by using either of them, as well as an electrolyte capacitor using the conductive polymer as an electrolyte
  申请人：TAYCA CORPORATION

  公开号：US10208160B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  There is provided an oxidant dopant agent for conductive polymer production, and a solution thereof, in which they are capable of producing a conductive polymer suitable in producing an electrolyte capacitor having a low leak current. There is also provided a conductive polymer prepared by using either of them. There is also provided an electrolyte capacitor having a low leak current. The oxidant dopant agent includes: an organic ferric sulfonate; and at least one kind selected from the group consisting of phosphoric acid, phosphate, phosphorous acid, phosphite, boric acid, borate, thiophosphoric acid, thiophosphate, dithiophosphoric acid and dithiophosphate. The solution includes the oxidant dopant agent dissolved in water, an alcohol or a mixture of water and an alcohol. A conductive polymer is prepared by means of oxidation polymerization of a monomer such as thiophene or its derivative. The conductive polymer is used as an electrolyte to provide an electrolyte capacitor.

  本发明提供了一种用于生产导电聚合物的氧化剂掺杂剂及其溶液，它们能够生产导电聚合物，适用于生产泄漏电流较低的电解质电容器。此外，还提供了使用其中任一种制备的导电聚合物。还提供了一种具有低泄漏电流的电解质电容器。氧化剂掺杂剂包括：有机铁磺酸盐；以及至少一种选自磷酸、磷酸盐、磷酸、亚磷酸盐、硼酸、硼酸盐、硫代磷酸、硫代磷酸、二硫代磷酸和二硫代磷酸组成的组。溶液包括溶解在水、醇或水与醇混合物中的氧化剂掺杂剂。导电聚合物是通过单体（如噻吩或其衍生物）的氧化聚合而制备的。导电聚合物用作电解质，以提供电解质电容器。