2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester | 53588-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 3-azido-2-benzyl-3-oxopropanoate
• CAS: 53588-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: AMLUHKZPZPDPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-Azidoformylphenylalaninethylester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。九。关于丙二酸二苯酯酯化丙二酸半酯的机理。

  摘要：

  通过处理一些可能的中间体，如混合羧酸磷酸酐和羧酸叠氮化物，在类似于酯化的反应条件下，研究了二苯基磷酸叠氮酸酯（DPPA）对马来酸半酯的酯化机制。这揭示了这些确实是酯化的中间体。乙基氢（3，4-亚甲基二氧苯基）甲基马来酸酯（XI）没有α-氢与酯基，在DPPA的改良Curtius反应的常规反应条件下顺利经历了Curtius重排，而不是酯化。这表明如果底物在与电子吸引基团相邻的α位有酸性氢，酯化反应会发生，从而使酮烯中间体的形成成为可能。整体机制总结在图3中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1795
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 生成 2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。九。关于丙二酸二苯酯酯化丙二酸半酯的机理。

  摘要：

  通过处理一些可能的中间体，如混合羧酸磷酸酐和羧酸叠氮化物，在类似于酯化的反应条件下，研究了二苯基磷酸叠氮酸酯（DPPA）对马来酸半酯的酯化机制。这揭示了这些确实是酯化的中间体。乙基氢（3，4-亚甲基二氧苯基）甲基马来酸酯（XI）没有α-氢与酯基，在DPPA的改良Curtius反应的常规反应条件下顺利经历了Curtius重排，而不是酯化。这表明如果底物在与电子吸引基团相邻的α位有酸性氢，酯化反应会发生，从而使酮烯中间体的形成成为可能。整体机制总结在图3中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1795

文献信息

• NEW NON-SELECTIVE SOMATOSTATIN ANALOGUES
  申请人：Vitali Andrea

  公开号：US20100323964A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to a new class of cyclopeptides of formula ( 1 ), reported here below, which are non-selective functional analogues of somatostatin.
• US8937152B2
  申请人：——

  公开号：US8937152B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• Phosphorus in organic synthesis. IX. On the mechanism of esterification of malonic acid half esters by diphenyl phosphorazidate.
  作者：KUNIHIRO NINOMIYA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.22.1795

  日期：——

  The mechanism of esterification of malonic acid half esters by diphenyl phosphorazidate (DPPA) was investigated by treatment of some possible intermediates, such as mixed carboxylic phosphoric anhydrides and carboxylic acid azides, under similar reaction conditions to esterification, which revealed these are really intermediates of the esterification. Ethyl hydrogen (3, 4-methylenedioxybenzyl) methylmalonate (XI), which has no α-hydrogen to ester group, smoothly underwent the Crutius rearrangement instead of esterification under usual reaction conditions for the modified Curtius reaction by DPPA. This demonstrates that esterification takes place if substrates have an acidic hydrogen at the α-position to electron-withdrawing groups, allowing the formation of ketene intermediates. The overall mechanism is summarized in Chart 3.

  通过处理一些可能的中间体，如混合羧酸磷酸酐和羧酸叠氮化物，在类似于酯化的反应条件下，研究了二苯基磷酸叠氮酸酯（DPPA）对马来酸半酯的酯化机制。这揭示了这些确实是酯化的中间体。乙基氢（3，4-亚甲基二氧苯基）甲基马来酸酯（XI）没有α-氢与酯基，在DPPA的改良Curtius反应的常规反应条件下顺利经历了Curtius重排，而不是酯化。这表明如果底物在与电子吸引基团相邻的α位有酸性氢，酯化反应会发生，从而使酮烯中间体的形成成为可能。整体机制总结在图3中。