2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester | 53588-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 3-azido-2-benzyl-3-oxopropanoate
• CAS: 53588-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: AMLUHKZPZPDPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-Azidoformylphenylalaninethylester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。九。关于丙二酸二苯酯酯化丙二酸半酯的机理。

  摘要：

  通过处理一些可能的中间体，如混合羧酸磷酸酐和羧酸叠氮化物，在类似于酯化的反应条件下，研究了二苯基磷酸叠氮酸酯（DPPA）对马来酸半酯的酯化机制。这揭示了这些确实是酯化的中间体。乙基氢（3，4-亚甲基二氧苯基）甲基马来酸酯（XI）没有α-氢与酯基，在DPPA的改良Curtius反应的常规反应条件下顺利经历了Curtius重排，而不是酯化。这表明如果底物在与电子吸引基团相邻的α位有酸性氢，酯化反应会发生，从而使酮烯中间体的形成成为可能。整体机制总结在图3中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1795
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 生成 2-(Azidoformyl)-3-phenylpropionsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。九。关于丙二酸二苯酯酯化丙二酸半酯的机理。

  摘要：

  通过处理一些可能的中间体，如混合羧酸磷酸酐和羧酸叠氮化物，在类似于酯化的反应条件下，研究了二苯基磷酸叠氮酸酯（DPPA）对马来酸半酯的酯化机制。这揭示了这些确实是酯化的中间体。乙基氢（3，4-亚甲基二氧苯基）甲基马来酸酯（XI）没有α-氢与酯基，在DPPA的改良Curtius反应的常规反应条件下顺利经历了Curtius重排，而不是酯化。这表明如果底物在与电子吸引基团相邻的α位有酸性氢，酯化反应会发生，从而使酮烯中间体的形成成为可能。整体机制总结在图3中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1795

文献信息

• NEW NON-SELECTIVE SOMATOSTATIN ANALOGUES
  申请人：Vitali Andrea

  公开号：US20100323964A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to a new class of cyclopeptides of formula ( 1 ), reported here below, which are non-selective functional analogues of somatostatin.
• US8937152B2
  申请人：——

  公开号：US8937152B2

  公开（公告）日：2015-01-20